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新颖有机催化剂的合成及催化不对称直接Aldol反应研究 被引量：3

Studies on Synthesis of Novel Chiral Organocatalysts and Its Evaluations for Asymmetric Direct Aldol Reactions
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摘要 以N-苄氧羰基-(S)-脯氨酸和5-(1-氨基烷基)四氮唑(烷基:甲基、乙基、2-苯基乙基)为原料,经两步反应合成了3个新颖的有机催化剂:(S)-5-脯氨酰胺基甲基四氮唑(3a),(S,S)-5-(1-脯氨酰胺基乙基)四氮唑(3b)和(S,S)-5-(1-脯氨酰胺基-2-苯基乙基)四氮唑(3c),并首次将其用于催化丙酮和含吸电子基芳香醛的不对称直接aldol反应.在室温条件下,催化剂3b表现出较好的催化活性,产物的ee值最高可达96%. Three novel organocatalysts （S）-5-prolylaminomethyltetrazole （3a）, （S,S）-5-（1-prolylaminoethyl） tetrazole （3b） and （S,S）-5-（1-prolylamino＇2-phenylethyl）tetrazole （3e） were readily prepared from N-benzyloxycarbonyl-（S）-proline and corresponding 5-（1-aminoalkyl）tetrazol （alkyl： methyl, ethyl and 2-phenylethyl） by the known reaction sequences in just two steps. Their catalytic performances were first evaluated in the asymmetric direct aldol reactions of acetone with electron-deficient aromatic aldehydes. At room temperature, the catalyst 3b displayed the efficient reactivity and the enantiomeric excess （ee） value of the products was up to 96%.
作者 郑吉富 李耀先 张锁秦 王小明 杨松涛 白杰 王芳 张广良 刘福安
机构地区 吉林大学化学学院
出处 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第6期553-556,共4页 Acta Chimica Sinica
关键词 有机催化剂 不对称催化 直接ALDOL反应 脯氨酰胺衍生物 organocatalyst asymmetric catalysis direct aldol reaction prolinamide derivative
分类号 O643.36 [理学—物理化学]
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共引文献1

同被引文献10

引证文献3

二级引证文献3

化学学报
2007年 第6期

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