苔色醛甲酸甲酯的合成

间苯二酚大环内酯是一类具有多种生理活性的天然产物,药理实验表明,此类天然产物具有抗肿瘤、抗菌、抗疟疾以及抗动物体内P388白血病等活性[1].20世纪80年代Nair等从海洋生物红树上的子囊菌类(Aigialus parvus)草中提取了具有抗疟疾活性的化合物Hypothemycin(IC50 80μg/mL)[2].2002年,在Aigialusparvus BCC5311的主要二次代谢物中又分离出五个新的天然产物Aigiacomycin A～E,是一类具有十四元环的间苯二酚类大环内酯,并进行了相应的生物药理活性试验[3].苔色醛甲酸酯(1)是合成Aigiacomycin A～E的重要中间体.本文对Vlattas[4]方法作了改进,以乙酰乙酸甲酯为原料,经芳环化、羟基酯化、氧化、水解、甲醚化等五步反应,合成了苔色醛甲酸甲酯(1)(4,6-二甲氧基-2-甲酰基苯甲酸甲酯).具有操作简便,产率较高等优点.……