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α-羰基烯酮环二硫代缩醛类化合物在酚类化合物合成中的应用及其机理探讨──8-羟基及8-甲氧基卡拉烯的合成

The Synthesis of 8-Methoxy Calamene Viaα-Oxo Ketene Cyclic Dithioacetals
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摘要 在氯化汞和三氟化硼乙醚络合物催化下,从(-)-薄荷酮生成的α-羰基烯酮环二硫代缩醛和甲代烯丙基氯化镁经1.2加成所生成的醇,以甲醇、水分别作为溶剂和亲核试剂可发生重排-环合作用,得到8-甲氧基和8-羟基卡拉烯。其机理涉及碳正离子重排及碳正离子-烯键分子内环合反应。本反应为从酮(或醛)出发合成酚类化合物的一个新途径。 The adduct of α-Oxo ketene cyclic dithioacetal,from(-)-methanone and magnesium methally chloride by 1,2-addition,catalyzecl by BF3 EF2O or HgCl2,the adduct was converted to 8 -methoxy calamene or 8-hydroxy calamene when methanol or water were used as nucleophile reeagents.
出处 《东北师大学报(自然科学版)》 CSCD 1994年第1期121-127,共7页 Journal of Northeast Normal University(Natural Science Edition)
基金 国家教委青年基金资助项目
关键词 α-羰基烯酮环二硫代缩醛 酚类 合成 α-Oxo ketene cyclic dithioacetal phenol synthesis
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