二碘化钐促进的β-碲代酯(腈)的合成

The Synthesis of β-Aryltelluro Esters (Nitriles) Promoted by Samarium (II)Diiodide

镧系金属化合物在有机合成中具有广泛的用途,特别是二碘化钐作为还原和偶联试剂可应用于许多有机反应中。我们曾报道了二碘化钐作用下α—卤代酮与醛之间的碳碳键形成反应和某些有机化合物的脱氧反应,而二硒醚、二碲酸可被二碘化钐还原裂解生成硒(碲)负离子,用于硒(碲)代酯、不对称硒(碲)醚的合成。Fukuzawa也报道了在二碘化衫作用下,α,β—不饱和酮与二硒醚发生Michael反应,但产率很低。本文报道二碘化钐作用下,二碲醚发生Te—Te键还原断裂,生成碲负离子物种,后者再与α,β—不饱和酯(腈)发生Michael加成,得到β—碲代酯(腈)。其反应如下:

Diaryl ditellurides were reduced by samarium(II) diiodide in THF-HMPA system to produce samarium aryltellurolates. These species reacted smoothly with α,β-unsaturated esters (nitriles) to give β-aryltelluroesters (nitriles) in good yields under mild and neutral conditions.