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(R)-N-(γ-烃基-δ-酮己酰基)四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸乙酯的合成及其同(R,S)-α-苯乙胺的反应 被引量:4

Synthesis of (R)-N-(γ-alkyl-δ-keto-hexanoyl)thiazolidine-2-thione-4-carboxylic Ethyl Ester and Its Reaction with(R,S)-α-Phenyl Ethylamine
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摘要 γ-甲基-δ-酮己酸,γ-异丙基-δ-酮己酸在碘化N-甲基-2-氯吡啶盐存在下分别同(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸乙酯反应,得到光学活性的(R)-N-(γ-甲基-δ-酮己酰基)四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸乙酯(1a)及光学活性的(R)-N-(γ-异丙基-δ-酮己酰基)四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸乙酯(1b)。1a,1b分别同(R,S)-α-苯乙胺反应得到光学活性的酰胺2a,2b,同时使(R,S)-α-苯乙胺拆分,得到光学活性的α-苯乙胺。 Optically active(R)-N-(γ-methyl-δ-ketohexanoyl)thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester la and(R)-N-(γ-isopropyl-δ-ketohexanoyl)thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester 1b were obtianed through the reaction of γ-methyl-δ-ketocaproic acid or γ-isopropyl-δ-ketocaproic acid with(R)-thia-zolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester in the presence of N-methyl-2-chloropyridium salt.Products 1a,1b reacted with(R,S)-α-phenylethylamine in molar ratio 1:2 to produce the optically active N-(γ-methyl-δ-ketohexanoyl)-α-phenylethylamine,N-(γ-isopropyl-δ-ketohexanoyl)-α-phenylethylamine and op-tically active α-phenylethylamine.
机构地区 吉林大学化学系
出处 《合成化学》 CAS CSCD 1996年第2期168-170,共3页 Chinese Journal of Synthetic Chemistry
基金 国家自然科学基金
关键词 酮己酰基 四氢噻唑 硫酮 羧酸乙酯 苯乙胺 s:(R)-N-(γ-methyl-δ-ketohexanoyl)thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester (R)-N-(γ-isopropyl-δ-ketohexanoyl)thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester Amide.α-Phenylethylamine.
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