期刊文献+

L-组氨酸的消旋研究及不对称转化法合成D-组氨酸 被引量:1

Study on Racemization of L-Histidine and Asymmetric Transformation of L-Histidine to Synthesis D-Histidine
下载PDF
导出
摘要 L-组氨酸在醛的催化下,可在羧酸溶剂中发生消旋.L-组氨酸在乙酸溶剂中消旋最快,其合适的催化剂应是水杨醛;L-组氨酸以(R)-酒石酸为拆分试剂,在乙酸溶剂中,在水杨醛存在时进行不对称转换,合成了D-组氨酸的酒石酸盐,经处理得到D-组氨酸.在最佳反应条件下,总收率达94.85%,光学纯度>99.5%. L-Histidine (L-His) could be racemized in carboxylie acids used as solvents in presence of catalyst such as salicylaldehyde. The rate of racemization of L-His was the most rapid in acetic acid. the suitable catalyst is salicylaldehyde. An asymmetric transformation from L-His to D -His through formation of salt with ( R )- tartaric acid was achieved by using salicylaldehyde as a catalyst for epimerization in acetic acid, and D-Hiso ( R )-TA salt was obtained. Treatment of the salt gave D-His with optical purity larger than 99. 5% in 94. 85% yield based on the starting material under the optimistic conditions.
出处 《江南大学学报(自然科学版)》 CAS 2006年第1期96-99,共4页 Joural of Jiangnan University (Natural Science Edition) 
关键词 L-组氨酸 D-组氨酸 消旋 不对称转换 L-Histidine D-Histidine racemization asymmetric transformation
  • 相关文献

参考文献7

  • 1林妙佳,蒙绮芳,周锡梁.组氨酸生产中间控制方法的研究[J].氨基酸和生物资源,2001,23(4):28-31. 被引量:17
  • 2顾正华,张伟国.L-组氨酸产生菌的选育[J].无锡轻工大学学报(食品与生物技术),2002,21(5):533-535. 被引量:12
  • 3陈曾三.发酵法制造L-组氨酸的新方法[J].发酵科技通讯,2002,31(4):37-38. 被引量:5
  • 4Hong C,Yoshioka R,Yamada S,et al.Method for the racemization of optical active amino acid [J].J Org Chem,1983,48(6):843-846.
  • 5蒋硕健,丁有骏,李明谦.有机化学[M].北京:北京大学出版社,2001.
  • 6Streitwieser A,Clayton J H.Introduction to organic chemistry[M].New York :Macmilan Publishing Company,1985,383-386.
  • 7Acros Organics .Catalogue of Fine Chemicals 2002-2003 [M].Beijing :J&K Chemical Ltd,2003.

二级参考文献14

  • 1朱珠.高效液相色谱法快速、灵敏测定尿中3-甲基组氨酸含量[J].分析测试学报,1993,12(5):60-62. 被引量:2
  • 2刘要武.高效液相色谱法测定甲基化氨基酸及其相关化合物[J].分析测试学报,1996,15(2):39-42. 被引量:2
  • 3无锡轻工业学院.工业发酵分析[M].北京:轻工业出版社,1980.9.
  • 4刘海坤 周端赐 等.用库仑滴定法测定组氨酸的研究[J].分析化学,1986,(1):51-54.
  • 5-.化工百科全书,第一卷[M].北京:化学工业出版社,.86-87.
  • 6郭勇.荧光法测量氨基酸含量.现代生化技术[M].广州:华南理工大学出版社,.119-120.
  • 7商振华 王鸿志 等.氨基酸的反相高效液相色谱分析.中国科学技术文库(生物学医生卷 )[M].北京:科学技术文献出版社,.117-119.
  • 8朱殊,分析测试学报,1993年,12卷,5期,60页
  • 9刘海坤,分析化学,1986年,1期,51页
  • 10化工百科全书.1,86页

共引文献26

同被引文献11

  • 1杨帆,张征林,邹建忠.D-对羟基苯甘氨酸的不对称转化拆分[J].中国医药工业杂志,2005,36(4):199-200. 被引量:6
  • 2Hisashi S,Masahiko N,Yusuke S,et al.N-(Cyclohexylcarbonyl)-D-phenylalanines and related compounds:a new class of oral hypoglycemic agents[J].J Med Chem,1989,32 (7):1436-1441.
  • 3Lewis I,Bruns C.Synthesis of somatostatin analogues incorporating nucleo amino acid[J].Tetrahedron,1994,50 (25):7485-7494.
  • 4Kajiro H,Mitamura S,Mori A,et al.A practical synthesis of (1S,2R)-1-amino-2-indanol,a key component of HIV protease inhibitor,indinavir[J].SynLett,1998,(1):51-52.
  • 5Hee-Sung B,Seung-Pyo H,Seung-Goo L,et al.Application of a thermostable glutamate racemase from Bacillus sp.SK-1 for the production of D-phenylalanine in a multi-enzyme system[J].J Mol Catal B:Enzym,2002,17 (6):223-233.
  • 6Oppolzer W,Tamura O.Asymmetric synthesis of α-amino acids α-N-hydroxyamino acids via electrophilic amination of bornanesultam-derived enolates with 1-chloro-1-nitrosocylohexane[J].Tetrahedron Lett,1990,31 (7):991-994.
  • 7蒋立建,未本美,郑颖平,等.不对称转换法制备右旋苯丙氨酸的方法:CN,02138640.4[P].2005-11-09.
  • 8Buckingham J.Dictionary of Organic compounds[M].5th ed,New York:Chapman and Hall,1982:4592.
  • 9王钝,梁益衡,宫平,赵燕芳.抗糖尿病药物那格列奈的合成[J].中国药物化学杂志,2002,12(2):94-96. 被引量:12
  • 10方岩雄,王亚莉,熊绪杰,张焜.手性氨基酸对映体的拆分[J].广东工业大学学报,2002,19(3):7-10. 被引量:13

引证文献1

二级引证文献1

相关作者

内容加载中请稍等...

相关机构

内容加载中请稍等...

相关主题

内容加载中请稍等...

浏览历史

内容加载中请稍等...
;
使用帮助 返回顶部