南重楼Paris vietnamensis活性物质的分离与鉴定

Separation and identification of active constituents of Paris vietnamensis

目的研究南重楼Paris vietnamensis （Takht．）中具有细胞毒活性的甾体皂苷类化学成分。方法采用柱色谱进行分离纯化，通过光谱分析和理化方法鉴定化合物结构，并进行体外细胞毒活性筛选。结果从南重楼中分离得到11个甾体皂苷类化合物，化合物1结构为：3β，5α，6α-三羟基-7（8）-烯-异螺甾烷醇-3-氧-β-D-葡吡喃糖基（1→3）[α-L-鼠李吡喃糖基（1→2）]-β-D-葡吡喃糖苷（1），命名为南重楼皂苷A。化合物2—11分别为：25（R）-薯蓣皂苷元-3-氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基（1→4）]-β-D-葡吡喃糖苷（2）；25（R）薯蓣皂苷元-3-氧-α-L-鼠李糖吡喃基（1→2）-β-D-葡吡喃糖苷（3）；25（R）薯蓣皂苷元-3-氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基（1→4）[α—L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-葡吡喃糖苷（4）；25（R）薯蓣皂苷元-3-氧-α-L-葡吡喃糖基（1→3）[α—L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-葡吡喃糖苷（5）；25（R）薯蓣皂苷元-3-氧-α-L-鼠李吡喃糖基（1→4）]-α-L-鼠李吡喃糖基（1→4）[-α-L-鼠李吡喃糖基（1→2）]-β-D-葡吡喃糖苷（6）；25（R）偏诺苷元-3-氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基（1→4）]-β-D-葡吡喃糖苷（7）；25（R）偏诺苷元-3-氧-α-L-鼠李吡喃糖基（1→2）]-β-D-葡吡喃糖苷（8）；25（R）偏诺苷元-3-氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基（1→4）]-α-L-鼠李吡喃糖基（1→2）]-β-D-葡吡喃糖苷（9）;25（R）偏诺皂苷元-3-氧-α-L-葡吡喃糖基（1→3）[α-L-鼠李吡喃糖基（1→2）]-β-D-葡吡喃糖苷（10）；25（R）偏诺苷元-3-氧-α-L-鼠李吡喃糖基（1→4）-α-L-鼠李吡喃糖基（1→4）-α-L-鼠李吡喃糖基（1→2）]-β-D-葡吡喃糖苷（11），体外筛选表明部分甾体皂苷类化合物具有细胞毒作用。结论化合物1为一新化合物，化合物2，3，6—11均为首次从南重楼中获得。化合物3，4，6，8具有对肝癌HepG2和胃癌SGC-7901的细胞毒活性。

Aim To study the anti-tumor bioactive steroid saponins of Paris vietnamensis （Takht.）. Methods The constituents were isolated and purified by chromatography and their structures were identified by spectral analysis and physicochemical properties. The cytotoxic bioactivities of the constituents were determined by MTT. Results Eleven compounds were obtained and identified as 3β, 5α ,6α-trihydroxy-7 （ 8 ） -en-isospirostanol-3-O-β-D-glucopyranosyl（ 1→3 ） [ α-L-rhamnopyranosyl （ 1 →2 ） ] - β-D-glucopyranoside （1）, which was named as parisvietnaside A, 25 （R）diosgenin-3-O-α-L- arabinofuranosyl （ 1 → 4 ） -β-D-glucopyranoside （ 2 ）, 25 （ R ） diosgenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl （ 1 →2 ） -β- D-glucopyranoside （ 3 ） , 25 （ R ） diosgenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl （ 1 →4 ） [ α-L-rhamnopyranosyl （ 1→ 2 ） ] -β-D-glucopyranoside （ 4 ）, 25 （ R ） diosgenin-3-O-β-D-glucopyranosyl （ 1 →3 ） [ α-L-rhamnopyranosyl （ 1→ 2 ） ]-β-D-glucopyranoside （ 5 ）, 25 （ R ） diosgenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl （ 1 → 4 ）-α-L- rhamnopyranosyl（ 1→ 4 ） [ α-L-rhamnopyranosyl- （ 1 →2 ） ] -β-D-glucopyranoside （ 6 ） , 25 （ R ） pennogenin- 3-O-α-L-arabinofuranosyl（ 1→4 ） -β-D-glucopyranoside （ 7 ） , 25 （ R ） pennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl （ 1→2 ）-β-D-glucopyranoside （ 8 ） , 25 （ R ） pennogenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl （ 1 → 4 ） [ α-L- rhamnopyranosyl- （ 1→2 ） ] -β-D-glucopyranoside （9） 25 （ R ） pennogenin-3-O-β-D-glycopyranosyl （ 1 →3 ） [ α-L-rhamnopyranosyl （ 1 →2 ） -β-D-glucopyranoside （ 10 ） and 25 （ R ） pennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl （ 1→ 4 ） -α-L-rhamnopyranosyl （ 1→ 4 ） [ α-L-rhamnopyranosyl- （ 1 →2 ） ] -β-D-glucopyranoside （ 11 ）. Some constituents had cytotoxic bioactivities. Conclusion Compound 1 is a new spirostanol saponin, and compounds 2, 3, 6 - 11 were obtained from Paris vietnamensis （Takht.） for the first time. Compounds 3, 4, 6, 8 had cytotoxic bioactivities against tumor cells HepG2 and SGC-7901.