一些取代苯甲酸酸性邻位效应解析

脂肪族羧酸的酸性要低于苯甲酸,一般认为其原因为:(1)苯基的吸电诱导效应使羧基氢易离去生成羧酸根负离子;(2)生成的苯甲酸根负离子可以和苯环形成共轭体系,负电荷分散,稳定性增加。但用上述观点解释邻位取代苯甲酸的酸性时遇到了困难,尤其是说明邻位取代产物的酸性比间、对位要明显强一些(即所谓邻位效应)。本文拟应用近年来理论有机化学家Dewer、salem等人提出的一种新理论——基团轨道相互作用原理。