具有C_2-对称的新型手性双-S-2-(咪唑-1-基)脂肪酰二胺的合成

A Convenient Synthesis of Novel C_2-symmetric Chiral Bis-S-2-(imidazol-1-yl)Alkanamide

以L-氨基酸为手性源,合成了多种具有C2-对称的手性双-S-2-(咪唑-1-基)脂肪酰二胺并且进行了结构表征。在碱性条件下,L-氨基酸和乙二醛、甲醛经过缩合反应生成了(S)-2-(咪唑-1-基)羧酸钠,与甲醇作用转化为甲酯后继与二胺进行胺解反应制得目标分子。这些化合物可进一步合成新型手性咪唑鎓环蕃或进行配位络合、分子识别等研究。

The Sodium （S） -2- （imidazol-1-yl） alkanoic acids （2） were prepared by cohydendensation reaction of natural amino acids with formaldehyde water solution and glyoxal water solution under basic condition. The Sodium salts react with methyl alcohol to form （S） -2- （imidazol-1-yl） alkanoates （2）. The C2-symmetric chiral his-S-2- （imidazol-1-yl） alkanamides were synthesized directly by amidolysis of the S-2- （imidazol-1-yl） alkanadates with biamine the structures of the compounds （3a-d. 4a-c） were confirmed by IR,^1 HNMR, MS, and elemental analysis.