无溶剂条件下3,4,6,7-四氢-3,3,6,6-四甲基-9-芳基吖啶-1,8(2H,5H,9H,10H)-二酮的合成
Synthesis of 3,4,6,7-Tetrahydro-3,3,6,6ethyl-9-arylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione Under Solvent-free Condition
摘要
以亚胺和达米酮为原料,在醋酸铵存在下,于70℃时无溶剂条件下合成了一系列3,4,6,7-四氢-,3,6,6-甲基-9-芳基吖啶-1,8(2H,5H,9H,10H)-二酮,反应时间0.5~1.0h,产率84%~95%,产物的结构通过IR,^1HNMR证实。
A series of 3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-9-arylacridine-1,8(2H, 5H, 9H, 10H)-dione derivatives have been synthesized by imine and dimedone in the presence of ammonium acetate under solvent-free condition at 70℃ with 84%~95% yields in 0.5~1.0 h, the structures were confirmed by IR and 1HNMR.
出处
《徐州师范大学学报(自然科学版)》
CAS
2007年第2期65-66,78,共3页
Journal of Xuzhou Normal University(Natural Science Edition)
基金
江苏省大型科学仪器设备共享服务平台理事会资助项目(HX0632)
徐州师范大学自然科学基金资助项目(05XLB30)
关键词
亚胺
达米酮
无溶剂
合成
imine
dimedone
solvent-free
synthesis
参考文献8
-
1Loupy A, Song S J, Sohn S M, et al. Solvent-free bentonite-catalyzed condensation of malonic acid and aromatic aldehydes under microwave irradiation[J]. J Chem Soc Perkin Trans 1,2001,10 : 1220.
-
2屠树江,荣良策,高原,郭苏闵,鲁水华,杨晓洁.芳亚甲基丙二腈、芳亚甲基氰乙酰胺的固相合成[J].有机化学,2002,22(5):364-366. 被引量:16
-
3Bossert F,Vater W. 1,4-Dihydropyridines-a basis for developing new drugs[J]. Med Res Rev, 1989,9(3) ,291.
-
4Reil E,Soll M,Masson K,et al. Synthesis of quinolones and acridones and their inhibitory activity in NADH-dehydrogenases and cytochrome b/c1 complexes[J]. Biochem Soc Trans, 1994,22(1) :62s.
-
5Murugan P, Shanmugasundaram P, Ramakrishnan V T, et al.Synthesis and laser properties of 9-alkyl-3,3,6,6-tetramethyl-1, 2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione derivatives[J]. J Chem Soc Perkin Trans 2, 1998,4 : 999.
-
6Tu Shujiang, Miao Chunbao, Gao Yuan, et al. Microwave-prompted reaction of cinnamon-nitrile derivatives with 5,5- dimethyl-1,3-cyclohexanedione[J]. Chin J Chem, 2002,20 (7) : 703.
-
7Rong Liangce, Li Xiaoyue, Shi Daqing, et al. 9-( 3,4-Dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10- decahydroacridine-1,8-dione[J]. Acta Cryst, 2006, E62 : o1326.
-
8蒋虹,王香善,史达清,魏志文,周生亮.9-芳基多氢吖啶衍生物的合成[J].徐州师范大学学报(自然科学版),2005,23(4):76-78. 被引量:5
二级参考文献21
-
1李晚陆,麻洪,王永梅,孟继本.芳香醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮固相缩合反应的研究[J].高等学校化学学报,1995,16(12):1903-1906. 被引量:17
-
2高原,史达清,周龙虎,戴桂元.KF/Al_2O_3催化的羰基与活性亚甲基化合物的缩合反应[J].有机化学,1996,16(6):548-551. 被引量:50
-
3Hassanien, M. A.; Zahran, S.-A.; El-Gaby, S. A. J.Indian Chem. Soc. 1999, 76, 350.
-
4Quiroga, J.; Alvarado, M.; Insuasty, B.; Moreno, R.;Ravina, E.; Fsterez, I.; De Almeida, R. H. J.Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1311.
-
5Martin, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Soto, J. L.;Marales, M.; Suarez, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 827.
-
6Jones, G. Org. React. (N. Y. ) 1967, 15, 204.
-
7Texier-Boullet, F.; Andre, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23,4927.
-
8Lehnert, W. Tetrahedron Lett. 1970, 54, 4723.
-
9Wang, Q. L.; Ma, Y. D.; Zuo, B. J. Synth. Commun.1997, 27(23), 4107.
-
10Cabello, J. A.; Campelo, J. M.; Garcia, A.; Luna, D.;Marinas, J. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 5195.
共引文献19
-
1许建.芳香醛与哒咪酮固相缩合反应[J].宿州师专学报,2003,18(3):75-76.
-
2吴方领.固相研磨合成研究[J].商丘师范学院学报,2005,21(2):125-128. 被引量:1
-
3荣良策,李小跃,王海营,史达清.固相合成α,β-不饱和酮[J].徐州师范大学学报(自然科学版),2006,24(2):61-63. 被引量:7
-
4杨芳,李小跃,王海营,姚浩,荣良策,史达清.9-(4-溴苯基)-3,4,6,7-四氢化-3,3,6,6-四甲基吖啶-1,8-(2H,5H,9H,10H)-二酮的合成和晶体结构[J].徐州师范大学学报(自然科学版),2007,25(1):50-53.
-
5邹翔,屠树江.3,3,6,6-四甲基-N-羟基-9-(3-硝基苯基)-1,8-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢吖啶的合成和晶体结构[J].徐州师范大学学报(自然科学版),2007,25(1):54-57. 被引量:1
-
6荣良策,李小跃,王海营,史达清,屠树江.环己酮与查尔酮的无溶剂Michael加成反应[J].有机化学,2007,27(10):1292-1295. 被引量:5
-
7唐然肖,杨旭哲,何红岩,马晶军,王春,林静.酸性离子液体催化合成9-芳基多氢吖啶衍生物[J].化学研究与应用,2007,19(7):809-812. 被引量:1
-
8荣良策,韩红霞,姜虹,庄启亚,姚昌盛,屠树江.无溶剂、无催化剂条件下合成1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-5-酮衍生物[J].有机化学,2008,28(5):837-840. 被引量:4
-
9王琦芳,宋肖锴,颜朝国.丙二腈在多组分反应中的应用[J].化学进展,2009,21(5):997-1007. 被引量:6
-
10王海燕.碱金属氯化物催化下甲醛与丙二腈Knoevenagel缩合反应的理论研究[J].山东化工,2010,39(12):37-42.
-
1张家明,宛瑜,吴翚.离子液体[BPY][BF4]中2H-氧杂蒽类化合物的合成[J].西南大学学报(自然科学版),2013,35(3):97-100. 被引量:2
-
2李玉玲,陈虹,曾兆森,王香善,史达清,屠树江.KF/Al_2O_3催化下取代水杨醛与达米酮的反应[J].有机化学,2005,25(7):846-849. 被引量:3
-
3董春萍,缪春宝,杨海涛,孙小强.无溶剂条件下新型N-羟乙基-9-取代十氢吖啶-1,8-二酮衍生物的合成[J].合成化学,2014,22(1):24-29. 被引量:1
-
4吴琼,夏红桃,陈贝妮,马纯.螺[色烯-4,3'-吲哚]-3-腈的绿色合成及数据表征[J].产业与科技论坛,2014,13(21):43-44.
-
5王苏惠,王香善,史达清,屠树江.KF-Al_2O_3催化下达米酮与查尔酮的麦克尔加成反应[J].有机化学,2003,23(10):1146-1148. 被引量:11
-
6孟智颖,顾萌萌,汪梦瑶,许静,高旭,郝甘露,荣良策.无溶剂合成新亚甲胺型叶立德:1-二氨基亚甲基铵(芳基)甲基-4,4-二甲基-2,6-二氧代-1-环己烷化合物[J].有机化学,2017,37(1):213-217.
-
7陈冬生,张梅梅,王香善.离子液体中4-芳基-2,7,7-三甲基-5-氧代-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢化喹啉-3-甲酰胺衍生物的绿色4组分合成[J].江苏师范大学学报(自然科学版),2015,33(4):57-61. 被引量:1
-
8蒋虹,王香善,史达清,魏志文,周生亮.9-芳基多氢吖啶衍生物的合成[J].徐州师范大学学报(自然科学版),2005,23(4):76-78. 被引量:5
-
9庄融,仇美玲,王香善.离子液体中5,10-二芳基苯并[b][1,6]萘啶衍生物的绿色合成[J].江苏师范大学学报(自然科学版),2015,33(3):68-72.
-
10杜百祥,李玉玲,王香善,史达清,屠树江.离子液体中4-甲氧苯基双(4,4-二甲基-6-羟基-1-氧代-2-环己烯基)甲烷的合成及晶体结构(英文)[J].徐州师范大学学报(自然科学版),2006,24(3):47-50. 被引量:5