可回收(S)-脯氨醇衍生物在催化查尔酮类化合物不对称环氧化反应中的催化性能研究

A New Recyclabe Prolinol Derivative for the Asymmetric Organocatalytic Epoxidation of α,β-Enones

将以L-脯氨酸为原料合成的光学活性脯氨醇衍生物（（S）-2-吡咯烷基-α，α-（α萘基）甲醇1），作为有机小分子催化剂，在催化8种α，β-不饱和酮的不对称环氧化反应中表现出较好的立体选择性（58．0～84．6％ee）和催化活性（58．0～89．7％）．反应结束后，通过简单的酸碱调整，可使催化剂回收和重复使用．循环使用5次，催化剂的回收率均在93～97％之间，催化剂的催化活性和立体选择性无明显改变．

Starting from （S） -proline, a new （S） -prolinol derivative, （S） -2-（ di-α- naphthylhydroxyl methyl） pyrrolidine 1, was prepared and applied in the organocatalytic asymmetric epoxidation of eight α,β-enones. The organocatalyst displayed high enantioselectivities （58.0% - 84.6% ） and catalytic reactivities （58.0% - 89.7% yields）. The catalyst was recovered almost by a simple acid-base adjustment and reused for five cycles without obvious decreased enantioselectivities and catalytic reactivities, with 93% - 97% recovery of catalyst.