手性联萘酚衍生物的不对称合成及其对映体含量测定

Asymmetric Synthesis of Chiral 1,1′-Bi-2-naphthol Derivative and Enantiomer Excess Determinatim

使用(+)-苯丙胺和CuCl2.2H2O形成的配合物为手性催化剂,以3-羟基-2-萘甲酸甲酯(1)和2,7-萘二酚(2)进行反应,得到对映体过量的联萘酚衍生物2,2′,7′-三羟基-1,1′-联萘-3-甲酸甲酯(3),采用加入手性双噁唑啉噻吩化合物(4)为诱导试剂的1H-NMR的方法测定化合物(3)的ee值.

Under the catalysis of the complex of CuCI22H20-（ ＋ ） -benzedrine （ 1 ： 4 moler ratio）, 3-hydroxy-2-naphthalene-carboxylate （1） and 2, 7-dihydroxy-naphthalene （2） are used as reactants to afford enantioenriched 2, 2＇, 7＇-trihydroxy-1, 1 ＇-binaphthalene-3-carboxylate （3）. The enantiomer excess of compound （3） was determined by IH-NMR with bis（oxazolinyl）thiophenes （4） as chiral shift reagent.