金雀异黄素4′-二氟甲醚化衍生物的合成

Synthesis of 4′-difluoromethylated genistein derivatives

目的合成金雀异黄素4′-二氟甲醚化衍生物。方法金雀异黄素与HCF2Cl、NaOH在水和二氧六环的混合液中发生二氟甲醚化反应,生成7,4′-二-二氟甲氧基-5-羟基异黄酮(2)、7-二氟甲氧-基5,4′-二羟基异黄酮(3)和4′-二氟甲氧基-5,7-二羟基异黄酮(4),再经甲醚化反应得到7-二氟甲氧基-5,4′-二甲氧基异黄酮(5)和4′-二氟甲氧基-5,7-二甲氧基异黄酮(6)。结果化合物的结构经MS1、H-NMR1、3C-NMR1、9F-NMR等进行了确证,化合物(4)和(6)为首次合成的新化合物。结论为金雀异黄素4′-二氟甲醚化衍生物的合成提供了实验基础。

Objective To synthesize 4′-difluoromethylated genistein derivatives. Methods 7, 4′-di-difluoromethoxy-5- hythoxy isoflavone （2）, 4′-difluoromethoxy-5, 7-dihythoxy isoflavone （3） and 7-difluoromethoxy-4′, 5-dihythoxy isoflavone （4） were synthesized from genistein and HCF2C1 by difluoromethylation; 7-difluoromethoxy-4′, 5-dihy- thoxy isoflavone （5） and 4′-difluoromethoxy-5, 7-dimethoxy isoflavone （6） were synthesized from compounds （3） and （4） by methylation. Results The structures of the target compounds were confirmed by MS, ^1H-NMR,^13C-NMR and ^19 F-NMR. Compounds （3） and （4） were synthesized for the first time. Conclusion This study offered a synthesis method for genistein′s 4′-difluoromethylation.