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二氟亚甲基取代的Goniodiol类似物的合成

Synthesis of gem-Difluoromethylenated Goniodiol
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摘要 合成了具有潜在生物活性的二氟亚甲基取代的Goniodiol类似物.该合成路线的关键步骤为:铟粉引发对醛的二氟炔丙基化反应引入二氟亚甲基;在2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶(TEMPO)催化下,三氯异氰尿酸(TCCA)氧化1,5-二醇高效率地关环生成α,β-不饱和-δ-内脂环. An efficient and general route to gem-difluoromethylenated goniodiol has been developed. The introduction of a gem-difluoromethylene group was achieved by indium-mediated difluoropropargylation of aldehyde. The a,β-unsaturated-δ-lactone was successfully formed by the oxidation of 1,5-diols in the pres- ence of catalytic 2,2,6,6-tetramethyl-l-piperidinyloxy （TEMPO） and excess trichloroisocyanuric acid （TCCA）.
作者 谢阳芬 徐修华 乐旭义 游正伟 卿凤翎
机构地区 东华大学化学化工与生物工程学院 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第2期283-287,共5页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金(Nos.20325210,20472105)资助项目
关键词 goniodiol 苯乙烯内酯 a β不饱和善内脂环 二氟亚甲基取代物 goniodiol styryllactone a,β-unsaturated-δ-lactone gem-difluoromethylenated compounds
分类号 O621.3 [理学—有机化学]
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共引文献25

有机化学
2008年 第2期

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