期刊文献+

(S)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇合成中氨基脱保护的探讨 被引量:1

Investigation of the Amino Deprotection in the Synthesis of(S)-α,α-Diphenyl-2-Pyrrolidinemethanol
下载PDF
导出
摘要 以L-脯氨酸甲酯盐酸盐为原料,通过氨基保护、格氏反应、脱除保护基三步反应合成光学纯化合物(S)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇.对脱除保护基团时酰胺水解条件进行了探讨,进一步优化了(S)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的合成条件. Optically pure (S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol was prepared from L-proline methyl ester hydrochloride via the three steps of amino protection, reaction with the Grignard reagents and deprotection of the amino-protected groups. The deprotection mechanism in the hydrolysis of the amido was discussed, and the synthetic conditions of (S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol was optimized.
作者 贾晓 马学兵
出处 《西南大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2008年第3期32-35,共4页 Journal of Southwest University(Natural Science Edition)
基金 西南大学自然科学基金资助项目(203-12)
关键词 合成 (S)α α-二苯基-2-吡咯烷甲醇 脱保护 synthesis (S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol deprotection
  • 相关文献

参考文献16

  • 1[1]Corey E J,Shibata S,Bakshi R K.An Efficient and Catalytically Enantioselective Route to (S)-(-)-Phenyloxirane[J].J Org Chem,1988,53:2861-2863.
  • 2[2]Gilman H.Organic Synthesis[M].New York:John Wiley & Sons Inc,1941:211.
  • 3[3]Ayhan S,Idris M,Cihangir T,et al.Enantioselective Reduction of Ketones withBoraneCatalyzed by Cyclic β-Amino Alcohols Prepared from Proline[J].Tetrahedron:Asymmetry,1996,7:3359-3364.
  • 4陈文山,傅相锴,王强,马学兵.新型负载络合配体BDPPEDAEPA-TiO_2/ZrO_2及其钯催化剂的制备和表征[J].西南师范大学学报(自然科学版),2005,30(3):500-504. 被引量:1
  • 5杨晓武,倪京满,王锐,潘鑫复.(S)-α,α’-二苯基-2-吡咯烷甲醇的简便合成[J].高等学校化学学报,1997,18(6):911-913. 被引量:8
  • 6翁文,周宏英,傅宏祥,吕士杰.手性氨基醇在不对称催化中的应用及新进展[J].有机化学,1998,18(6):509-520. 被引量:23
  • 7[7]Deloux L,Srebnik M.Boron-Calalyzed Peactions[J].Chem Rev,1993,93(2):763-784.
  • 8[8]Corey E J,Yuen P W,Hannon F J,et al.Polyfunctional,Structurally Defined Catalysts for the Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to Aldehydes[J].J Org Chem,1990,55:784-798.
  • 9[9]Kanth,J V B,Periasamy M,Convenient Method for the Synthesis of Chiral α,α-Diaryl-2-Pyrrolidinemethanol[J].Tetrahedron,1993,49(23):5127-5132.
  • 10张皓,丁娟,张雅文,沈宗旋.两种新型手性氨基醇的合成[J].苏州科技学院学报(自然科学版),2005,22(1):44-46. 被引量:2

二级参考文献39

  • 1傅相锴,何佑秋,马学兵,刘昌华,温淑英.带络合基团的混合磷酸-膦酸锆载体的研制[J].催化学报,1996,17(3):260-262. 被引量:13
  • 2宓爱巧,张晓梅,王朝阳.不对称Reformatsky反应[J].合成化学,1996,4(4):317-324. 被引量:8
  • 3傅相锴,马学兵,温淑英,刘昌华.结晶度对ZGDMP-Pd催化剂加氢活性的影响[J].物理化学学报,1996,12(12):1079-1083. 被引量:14
  • 4Bertgneier S C. [ J]. Tetrahedron ,2000,56(17) :2561-2576.
  • 5Corey E J, Bakshi R K,Shibata S.[J] .J Am Chem Soc,1987,109(25) :7925-7926.
  • 6Sartor D, Saffrich J, Helmchen G. [J]. Synlett. 1990, (4) :197-198.
  • 7Corey E J,Loh T P. [J]. J Am Chem Soc. 1991,113(23) : 8966-8967.
  • 8Kiyooka S, Kaneko Y, Komura M, et al. [ J ]. J Org Chem. 1991,56( 7 ) : 2276-2278.
  • 9Parmee E R, Tempkin O, Masamune S. [ J ]. J Am Chem Soc. 1991,113(24):9365-9366.
  • 10Hashimoto Y, Horie Y, Hayashi M, et al. [ J ]. Tetrahedron : Asymmetry, 2000,11(10) : 2205-2210.

共引文献31

同被引文献5

引证文献1

相关作者

内容加载中请稍等...

相关机构

内容加载中请稍等...

相关主题

内容加载中请稍等...

浏览历史

内容加载中请稍等...
;
使用帮助 返回顶部