NMR和分子模拟研究二乙基丙二酸茚类衍生物中二乙基官能团的CH2CH3自旋系统
摘要
在研究用炔基丙二酸亲电环化反应来高区域选择性和立体选择性合成丙二酸茚类衍生物的过程中,发现一些二乙基丙二酸茚衍生物二乙基官能团上的CH2和CH3质子显示出非常有趣的自旋-自旋耦合以及信号裂分现象,以往没有相关文献对这种现象给予报道.为阐述这些发现,在本文中我们合成了几个二乙基丙二酸茚类衍生物,并用NMR和分子模拟研究了这几个化合物二乙基上的CH2CH3自旋系统.结果显示:在这些化合物中,二乙基上的CH2CH3自旋系统可以以各种类型存在(AMX3,ABX3以及A2X3),而且炔基末端取代的苯基的芳香环电流效应是引起这些有趣的自旋现象的主要原因.
出处
《中国科学（B辑）》
CSCD
北大核心
2009年第1期55-60,共6页
Science in China(Series B)
参考文献11
-
1El-Taeb G M M, Evans A B, Jones S, Knight D W. Practical alternatives for the synthesis of iodofurans by 5-endo-dig cyclizations of 3-alkyne-1,2-diols. Tetrahedron Lett, 2001, 42 (34): 5945--5948
-
2Knight D W, Redfern A L, Gilmore J. The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cycfisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cycfisafions. J Chem Soc, Perkin Trans 1, 2001, 21:2874--2883
-
3Ren X F, Turos E, Lake C H, Churchill M R. Regiochemical and stereochemical studies on halocyclization reactions of unsaturated sulfides. J Org Chem, 1995, 60 (20): 6468--6483
-
4Ren X F, Konaklieva M I, Shi H, Dickey S, Lim D V, Gonzalez J, Turos E. Studies on nonconventionally fused bicyclic β-lactams. J Org Chem, 1998, 63 (24): 8898--8917
-
5Barluenga J, Trincado M, Rubio E, Gonzalez J M. IPy2BF4-promoted intramolecular addition of masked and unmasked anilines to alkynes: direct assembly of 3-iodoindole cores. Angew Chem Int Ed, 2003, 42(21): 2406--2409
-
6Amjad M, Knight D W. A simple, two-step synthesis of 3-iodoindoles. Tetrahedron Lett, 2004, 45(3): 539--541
-
7Kitagawa O, Inoue T, Hirano K, Taguchi T. Ionic iodocarbocyclization reactions of 4-alkenyl- and 4-alkynylmalonate derivatives. J Org Chem, 1993, 58(11): 3106--3112
-
8Bi H P, Guo L N, Duan X H, Gou F R, Huang S H, Liu X Y, Liang Y M. Highly regio- and stereoselective synthesis ofindene derivatives via electrophilic cyelization. Org Lett, 2007, 9 (3): 397--400
-
9Gou F R, Bi H P, Guo L N, Guan Z H, Liu X Y, Liang Y M. New insight into Ni(Ⅱ)-catalyzed cyclizafion reactions of propargylic compounds with soft nucleophiles: novel indenes formation. J Org Chem, 2008, 73 (10): 3837--3841
-
10Breitmaier E. Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A Practical Guide. 3rd ed. Singapore : John Wiley & Sons (Asia) Pte Ltd, 2002. 2
-
1王文慧,郭冬艳,蒋筱莹,谢媛媛.氨基四氮唑类化合物合成研究进展[J].浙江化工,2015,46(9):15-18.
-
2闫华,曲华平,张丽静,韩江升.一种一锅法合成2,3-二苯基苯并呋喃的方法研究[J].山东化工,2014,43(12):1-3. 被引量：1
-
3周建英,计亮年.含芳香环配体的钌金属配合物电荷转移的激光光谱研究[J].激光与光电子学进展,1995,32(A01):145-145.
-
4金明芝,刘学武,刘密兰,贾玉庆.高温超导体EuBa_2(Cu_(1-x)Fe_x)_3O_(7-y)的穆斯堡尔谱学新研究[J].核技术,1992,15(8):469-472.
-
5高桦.多轴疲劳研究[J].机械强度,1996,18(1):9-13. 被引量：14
-
6刘力军,仲伯华,缪振春.胸腺五肽的NMR研究[J].波谱学杂志,2005,22(2):201-207. 被引量：9
-
7殷春浩,焦杨,宋宁,茹瑞鹏,杨柳,张雷.掺入Mg^(2+)对CsNiCl_3晶体的基态能级、零场分裂参量及Jahn-Teller效应的影响[J].物理学报,2006,55(10):5471-5478. 被引量：5
-
8吕海萍,殷春浩,魏雪松,钮应喜,宋宁,茹瑞鹏.LiNbO_3∶Fe^(3+)晶体的光谱精细结构、零场分裂参量及Jahn-Teller效应[J].物理学报,2007,56(11):6608-6615. 被引量：7
-
9金文中.无线电基础知识讲座[J].内蒙古广播与电视技术,2003(2):28-31.
-
10殷春浩,焦杨,张雷,宋宁,茹瑞鹏,杨柳.CsNiCl_3晶体的光谱精细结构、零场分裂参量及Jahn-Teller效应[J].物理学报,2006,55(11):6047-6054. 被引量：9
