3-硝基-2-氨基苯甲酸的合成

Synthesis of 3-Nitro-2-amino-benzoic Acid

以邻苯二甲酸酐为起始原料,经硝化、脱水、酰胺化、霍夫曼重排4步反应合成了3-硝基-2-氨基苯甲酸,总收率19%,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征。探讨了酰胺化和霍夫曼重排反应条件对产率的影响。结果表明,n(脲素)∶n(3-硝基邻苯二甲酸酐)=2.0∶1.0,于50℃~60℃反应5 h^6 h,酰胺化反应收率85%~91%。n(NaC lO)∶n(3-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸)=1.2∶1.0,于60℃反应3 h,重排反应收率94%。

3-Nitro-2-amnio-benzoic acid in total, yield of 19% was synthesized from phthalic anhydride by a four-step reaction of nitration, dehydration, amidation and Hofmann rearrangement. The structure was confirmed by ^1H NMR, IR and elemental analysis. The effect of reaction conditions （amidation and Hofmann rearrangement ） on the yield were investigated. The yield of amidation was85% -91% at 50 ℃ -60 ℃ for 5 h- 6 h with n（urea） ： n（3-nitro-phthalic anhydride） = 2.0：1.0. The yield of Hofmann rearrangement was 94% at 60 ℃ for 3 h with n（NaClO） ： n（3-nitro-3-formamido-benzoic acid） = 1.2 ： 1.0.