摘要
以芴为原料,通过氧化、溴代、硝化反应,制得2-溴-7-硝基芴酮及2,7-二溴-4-硝基芴酮,对硝化反应条件进行了优化。2-溴-7-硝基芴酮最佳合成条件为:水作溶剂,质量分数65%的硝酸和质量分数96%的硫酸混合酸为硝化试剂,回流反应3h,其中n(HNO3)∶n(H2SO4)∶n(2-溴芴酮)=29∶36∶1,m(2-溴芴酮)∶m(H2O)=1∶7.7,所得2-溴-7-硝基芴酮的产率为92.8%,质量分数高于98.0%;2,7-二溴-4-硝基芴酮最佳合成条件为:水作溶剂,质量分数85%的硝酸和质量分数95%的硫酸混合酸为硝化试剂,回流反应4h,其中n(HNO3)∶n(H2SO4)∶n(2,7-二溴芴酮)=40∶36∶1,m(2,7-二溴芴酮)∶m(H2O)=1∶5.9,所得2,7-二溴-4-硝基芴酮的产率为90.9%,质量分数高于98.0%。产品结构经红外、核磁共振波谱确证。
2-Bromo-7-nitro-9-fluorenone and 2, 7-dibromo-4-nitro-9-fluorenone were prepared from fluorene by oxidation, bromination and nitration. The optimal nitration conditions of 2-bromo-7-nitro-9- fluorenone were：H20 as solvent, HNO3 （65%）-H2SO4 （96%） as nitrating reagent,being stirred at reflux for 3 h, n （ HN O3 ） ： n （ H2 SOn ） ： n （ 2-bromo-9 -fluorenone ） = 29：36：1, m （ 2-bromo-9-fluorenone ） ： m （H20） = 1 ：7.7;the yield reached 92. 8% and the mass percentage was higher than 98.0%. The optimal nitration conditions of 2,7-dibromo-4-nitro-9-fluorenone were： H20 as solvent, HNO3 （85%）- H2SO4 （96%） as nitrating reagent, being stirred at reflux for 4 h, n （ HNO3 ） ： n （ H2SO4 ） ： n （ 2,7- dibromo-9-fluorenone） = 40：36：1, m （ 2,7-dibromo-9-fluoren one ） ：m （ H2O ） = 1：5.9. The yield reached 90. 9% and the mass percentage was higher than 98.0%. The structures of all products were characterized by IR and NMR spectra.
出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2009年第9期923-927,共5页
Fine Chemicals
基金
山西省留学归国人员基金(200810)~~
关键词
芴衍生物
芴酮
溴代硝基芴酮
有机合成
fluorene derivative
fluorenone
bromonitrofluorenone
organic synthesis
