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L-抗坏血酸缩醛的合成及其纯化方法 被引量：1

Synthesis and Purification of L-ascorbic Acid Acetal
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摘要 以N,N-二甲基乙酰胺为溶剂,环己烷为带水剂,在对甲苯磺酸催化下L-抗坏血酸与直链饱和脂肪醛反应合成了7个L-抗坏血酸缩醛(3a^3g),其结构经1HNMR,IR和MS表征。1H NMR分析表明,3均由两个非对映异构体组成,其比例接近1∶1。根据混合物组分的结构特点,建立了简单易行、费用低廉的分离纯化方法。 Seven L-isoascorbic acid acetals（3a ～ 3g） were synthesized by the reaction of L-ascorbicacid with n-alkyl aldehydes using p-toluene sulfonic acid as a catalyst, dimethyt acetamide as the solvent, and cyclohexane as the water-carrying agent. The structures were characterized by 1H NMR, IRand MS. 1H NMR showed that 3 was a mixt of two diastereomers about 1 ： 1. The purification methodwas established by which 3 was separated from the products through a simple and feasible procedure.
作者 郑大贵 余衍文
机构地区 上饶师范学院江西省普通高校应用有机化学重点实验室
出处 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第5期624-627,共4页 Chinese Journal of Synthetic Chemistry
基金 江西省普通高校重点实验室科技计划资助项目(赣教技字2007-401)
关键词 L-抗坏血酸 缩醛 对甲苯磺酸 合成 纯化 L-ascorbic acid aeetal p-toluene sulfonic acid synthesis purification
分类号 O626.11 [理学—有机化学]
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参考文献19

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  • 73b: ^1H NMR δ: 11.29(s, 1H, H^a), 8.49(s, 1H, H^b), 4.82 -4.79(m, 1H, H^g), 4.76(d, J=3.28 Hz, 0.54H, H^c), 4.70(d, J=2.72 Hz, 0.46H, W), 4.25-4.20(m, 1H, H^d), 4.18(dd, J=7.16 Hz, 7.16 Hz, 0.54H, H^e or H^f) , 3.91(d, J=6.36 Hz, 0.92H, H^e or H^f) , 3.77(dd, J=7.00 Hz, 7.56 Hz, 0.54H, H^e or H^f) , 1.51 - 1.50(m, 2H, CH2 in R), 1.29-1.24(m, 8H, CH2 in R), 0.85(t, J= 6.56 Hz, 6.88 Hz, 3H, CH3 in R).
  • 8IR ν:3 423,2 955, 2 920, 2 856, 1 757, 1 670, 1 468, 1 133, 1 119, 1 043, 758 cm^-1.
  • 9MS m/z(%): 272(M^+,3.5), 187(M^+ -R, 88.0).3c: ^1H NMR δ: 11.31 (s, 1H, H^a), 8.50(s, 1H, H^b), 4.81-4.80(m, 1H, H^g), 4.75(d, J=2.84 Hz, 0.54H, H^c) , 4.70 (d, J=2.44 Hz, 0.46H, H^c), 4.22-4.20(m, 1H, H^d), 4.18(dd, J=7.16 Hz, 7.16 Hz, 0.54H, H^e or H^f), 3.91(d, J=6.40 Hz, 0.92H, H^e or H^f) , 3.77(dd, J=7.32 Hz, 7.12 Hz, 0.54H, H^e or H^f), 1.51 -1.49(m, 2H, CH2 in R), 1.28 -1.23 (m, 10H, CH2 in R), 0.85(t, J=5.72 Hz, 6.76 Hz, 3H, CH3 in R).
  • 10IR ν: 3417, 2 957, 2920,2 853, 1 756, 1 672, 1 466, 1 133, 1 122, 1 055, 759 cm^-1.

同被引文献5

引证文献1

合成化学
2009年 第5期

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