2′-氟代核苷酸类衍生物的合成

目的合成2′-氟代核苷酸类衍生物,包括尿苷、胞苷与腺苷类衍生物。方法将1,3,5-三苯甲酰-β-D-2-脱氧-2-氟代阿拉伯糖溴化3,5-三苯甲酰-β-D-2-脱氧-2-氟代-1-溴代阿拉伯糖生成分别与硅醚化的尿嘧啶、胞嘧啶以及腺嘌呤发生氮烷基化反应生成对应的3,5-O-二苯甲酰-2-脱氧-2-氟代尿苷、胞苷、以及腺苷。再将3,5-O-二苯甲酰-2-脱氧-2-氟代尿苷经过水解生成2-脱氧-2-氟代-尿苷,再经醚化反应生成5-二对甲氧基三苯甲基-2-脱氧-2-氟代-尿苷。将3,5-O-二苯甲酰-2-脱氧-2-氟代胞苷经过N-乙酰化生成3,5-二苯甲酰-2-脱氧-2-氟代-N-乙酰化胞苷,再经水解生成2-脱氧-2-氟代-N-乙酰化胞苷。结果成功合成出5-二对甲氧基三苯甲基-2-脱氧-2-氟代-尿苷、2-脱氧-2-氟代-N-乙酰化胞苷和3,5-O-二苯甲酰-2-脱氧-2-氟代腺苷。结论通过1,3,5-三苯甲酰-β-D-2-脱氧-2-氟代阿拉伯糖的溴代以及其产物与硅醚化的尿嘧啶、胞嘧啶和鸟嘌呤的氮烷基化反应,可生成3,5-O-二苯甲酰-2-脱氧-2-氟代尿苷、胞苷、以及腺苷,再各自通过水解、醚化;N-乙酰化,水解等步骤可得到目标化合物。