期刊文献+
任意字段
题名或关键词
题名
关键词
文摘
作者
第一作者
机构
刊名
分类号
参考文献
作者简介
基金资助
栏目信息

高立体选择性地合成薄荷基溴和新薄荷基溴 被引量：1

Synthesis of Menthyl Bromide and Neomenthyl Bromide by Highly Stereoselective Transformations
原文传递
导出
摘要 薄荷基溴和新薄荷基溴是一类非常有用的不对称合成中间体.以L-薄荷醇为原料,通过与不同的溴化剂反应高立体选择性地得到薄荷基溴和和新薄荷基溴.当L-薄荷醇与盐酸和无水溴化锌反应时高立体选择性地得到薄荷基溴,当L-薄荷醇与三溴化磷反应时高立体选择性地得到新薄荷基溴. Menthyl bromide and neomenthyl bromide were synthesized from L-menthol via highly stereoselective bromination reactions. When a mixture of concentrated hydrobromic acid and anhydrous zinc bromide wasused as the brominating agent, menthyl bromide was stereoselectively formed. Neomenthyl bromide was highly stereoselectively obtained in the circumstance of using phosphorus tribromide as a brominating agent.
作者 欧阳歆 张祚 阳年发
机构地区 湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第1期120-123,共4页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金(No.20772102) 教育部博士点专项科研基金(No.20060530002)资助项目
关键词 L-薄荷醇 薄荷基溴 新薄荷基溴 高立体选择性转变 L-menthol menthyl bromide neomenthyl bromide highly stereoselective transformation
分类号 O621.3 [理学—有机化学]
  • 相关文献

参考文献7

  • 1王三永,李春荣,曹敢星,庄俊钰.新型凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成研究[J].香料香精化妆品,2005(1):7-8. 被引量：9
  • 2王建新 聂侃.香料香精化妆品,2002,(2):33-33.
  • 3李前荣,顾承志,尹浩,张毅.用DCC/DMAP合成N-苄氧羰基氨基酸薄荷酯[J].有机化学,2005,25(11):1416-1419. 被引量：33
  • 4Yamashita, M.; Suzuki, N.; Yamada, M.; Soeda, Y.; Yamashita, H.; Nakatani, K.; Oshitawa, T.; Inokawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 219.
  • 5Lepore, S. D.; Mondal, D.; Li, S. Y.; Bhunia, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7511.
  • 6Pines, H.; Rudin, A.; Ipatieff, V. N. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4063.
  • 7Smith, J. G.; Wright, George F. J. J. Org. Chem. 1952, 17, 1112.

二级参考文献15

  • 1王建新,聂侃,罗玲玲.凉味剂左旋薄荷酰胺的合成[J].香料香精化妆品,2004(4):5-6. 被引量：8
  • 2王炳琴,黎植昌.氨基酸酯的制备方法及应用[J].氨基酸和生物资源,1995,17(4):40-45. 被引量：24
  • 3Watson HR et a1.N—substituted paramenthane carboxamides[P].USP,4,193,936,USP,4,226,988.
  • 4Eccles, R. J. Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 18.
  • 5McCarthy, W. J.; Caskey, N. H.; Jarvik, M. E.; Gross, T.M.; Rosenblatt, M. R.; Carpenter, C. Am. J. Public Health 1995, 85, 67.
  • 6Dessirier, J.-M.; O'Mahony, M.; Carstens, E. Physiol. Behav. 2001, 73, 25.
  • 7Neises, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978,17, 522.
  • 8Neises, B.; Andries, T.; Steglish, W. J. Chem. Soc. 1982,1132.
  • 9Kihara, N.; Makabe, K.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A:Polym. Chem. 1996, 34, 1819.
  • 10Brimble, M. A.; Duncalf, L. J.; Reid, D. C. W.; Roberts, T.R. Tetrahedron 1998, 54, 5363.

共引文献40

同被引文献16

  • 1何晓静,肇丽梅,刘玉兰.冰片注射液对小鼠实验性脑缺血的保护作用[J].华西药学杂志,2005,20(4):323-325. 被引量：30
  • 2何晓静,秦献辉,刘玉兰.冰片注射液的抗脑缺血作用[J].山西医药杂志,2007,36(9):794-795. 被引量：12
  • 3Kiyooka SI,Takeshima K, Yamamoto H,et al. Asymmetrichydrogenolysis of hydrazones. Synthesis of optical activea-alanine[J]. Bull Chem Soc Japan, 1976,49(7) : 1897-1900.
  • 4Walling C, Buckler SA. The hydroperoxides from 1-bomylchloride obtained by oxidation of the Grignard reagent[J]. J Am Chem Soc,1955,77(20) :6039-6041.
  • 5Flautt TJ,Erman WF. The nuclear magnetic resonancespectra and stereochemistry of substituted bomanes[J]. J.
  • 6Jikihara T,Shirasaka T,Suzuki K,et al. Carboxamide andurea derivatives habing ACTA-inhibiting activity: Europe,EU0591830A1[P]. 1994-04-13.
  • 7Lee H,Tsenw HT,Picard JA, et al. N-Acyl sulfamic acidesters (or thioesters) ,N-acyl sulfonamides,and N-sulfonylcarbamic acid esters (or thioesters)as hypercholes-terolemic agents; World, WO 9426702[P]. 1994-11-24.
  • 8Choi DW,Rothman SM. The role of glutamate neurotoxic-ity in hypoxic-ischemic neuronal death [J]. Annu RevNeurosci, 1990,13 : 171-182.
  • 9Watt EE,Betts BA,Kotey FO,et al. Menthol shares gen-eral anesthetic activity and sites of action on the GABAareceptor with the intravenous agent, propofol [ J ]. Eur JPharmacol, 2008,590( 1-3) : 120-126.
  • 10Granger RE,Campbell EL,Johnston GA. (+)- and (-)-bomeol : efficacious positive modulators of GABA action athuman recombinant aGABAa receptors[J]. Bio-chem Pharm,2005,69(7):1101-1 111.

引证文献1

二级引证文献6

有机化学
2010年 第1期

相关作者

内容加载中请稍等...

相关机构

内容加载中请稍等...

相关主题

内容加载中请稍等...

浏览历史

内容加载中请稍等...
;
使用帮助 返回顶部