9’-(4-烯丙氧基苯甲酰氧基)吲哚啉螺萘并嗪的合成及其光谱性质

Syntheses and Spectral Properties of 9’ (4 (Allyloxy) benzoxy)indolinospironaphthoxazine Derivatives

合成了 ７ 种９’羟 基吲哚啉 螺萘并 嗪 衍 生物（ Ｈ Ｓ Ｐａ ～ｇ） 和７ 种９ ’（ ４烯丙 氧基 苯 甲酰氧基） 吲 哚啉螺 萘并 嗪 衍生物（ Ａ Ｓ Ｐａ ～ｇ） ． Ａ Ｓ Ｐａ ～ｇ 的１ Ｈ Ｎ Ｍ Ｒ 结果 表明 ，当１ 位是 苄基 或 乙基时，与 氮 相 连 的 亚 甲 基 的 ２ 个 氢 的 化 学 位 移 不 等 价， 属 Ａ Ｂ 自 旋 系 统． 此 外 随 溶 剂 极 性 增 加， Ａ Ｓ Ｐａ ～ｇ 的 萘 并 嗪 环 部 分 的 吸 收 发 生 蓝 移 ． 吲 哚 啉 环 氮 原 子 上 的 取 代 基 的 变 化 对 螺 嗪（ Ａ Ｓ Ｐａ） 在 ２９５ ｎ ｍ 处的吸收 无明显影 响， 但 当 ５ 位 上 的 氢被 甲 基和 氯 取 代时 ，此 处 的吸 收 发 生红移． 除 Ａ Ｓ Ｐｅ 的 萘并 嗪环 部分 的吸 收红 移外， 吲哚 环氮 原子 和５ 位上 的取 代基 的变 化对 螺 嗪的萘并 嗪环 部分吸收 无明显影 响，但使 成色体 的吸收红 移．

Seven 9’ hydroxyindolinospironaphthoxazine derivatives(HSPa～g) and seven corresponding 9’ (4 (allyloxy)benzoxy)indolinospironaphthoxazine derivatives(ASPa～g) were synthesized. The 1H NMR results of ASPa～g showed that the chemical shifts of two protons of methene at 1 position of ASPe and ASPb are not equal and the two protons belong to AB spin system. In addition, the absorption spectra of the naphthoxazine moiety are slightly blue shifted with increase of the polarity of the solvent used. The substituents at 1 position have little effect on the absorption spectrum at 295 nm in the parent compound ASPa, and only absorption spectrum of the naphthoxazine moiety of ASPe is found to be red shifted. A change of substitutent at 5 position, such as in the case of 5 methyl and 5 chloro derivatives, results in the red shift of absorption band at 295 nm, but does not much influence the absorption spectrum of naphthoxazine moiety. The substituent change at 5 position affects absorption spectrum of the colored forms in the visible region and induces a bathochromic shift.