五元杂环化合物的芳香性与亲电取代反应

在一些有机化学教科书中,讲到五元杂环化合物的结构和性质,常以呋喃、噻吩和吡咯为例。并指出它们的芳香性顺序是噻吩】吡咯】呋喃;它们进行亲电取代反应的活性顺序是:吡咯】呋喃】噻吩。每当讲述这些规律时,总有学员提出疑问;为什么五元杂环化合物呋喃,噻吩、吡咯的芳香性顺序和亲电取代反应活性顺序不一致呢? 笔者认为,要解释这个问题,首先应清楚芳香性和亲电取代反应是两个完全不同的概念。亲电取代反应是芳香性的一个重要特征,但是亲电取代反应并不能完全表现芳香性。