傣药黑面神内生菌Bacillus pumilus化学成分研究

Chemical constituents from the endophyte Bacillus pumilus derived from Breynia fruticosa

目的研究一株从傣药黑面神(Breynia fruticosa)中分离得到的内生菌Bacillus pumilus的化学成分。方法采用正相硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、凝胶柱色谱等方法进行分离,利用理化性质及波谱数据并结合文献对照确定化合物的结构。结果从Bacillus pumilus发酵液中分离得到23个已知化合物,分别鉴定为12-羟基茉莉酮酸(1)、环-(色氨酸-缬氨酸)-二肽(2)、环-(色氨酸-异亮氨酸)-二肽(3)、环-(亮氨酸-异亮氨酸)-二肽(4)、环-(亮氨酸-亮氨酸)-二肽(5)、环-(亮氨酸-缬氨酸)-二肽(6)、吲哚-3-甲酸(7)、吲哚-3-甲醛(8)、黄豆醇B(9)、4',7-二羟基异黄酮(10)、4',7-二羟基-6-甲氧基异黄酮(11)、4',5,7-三羟基异黄酮(12)、对羟基苯乙酸(13)、N-(4-戊氧基)乙酰胺(14)、3-甲硫基-丙烯酸(15)、10-甲基-十一烷酸(16)、十三烷酸(17)、12-甲基-十四烷酸(18)、十五烷酸(19)、十六烷酸(20)、(Z)-9-十六烯酸(21)、10-甲基-11-羟基-正十二烷酸(22)、9,10-亚甲基十八烷酸(23)。结论化合物1～8、13～23为首次从黑面神内生菌Bacillus pumilus代谢产物中分离得到。

In this work, chemical constituents of an endophyte Bacillus pumilus isolated from Breynia fruticosa,which is a Dai nationality medicinal plant, was studied. The EtOAc extracts of the fermentation broth of Bacillus pumilus were isolated by various chromatographic techniques, such as silica gel column chromatography,ODS column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography and so on. The structures were elucidated on the basis of spectral analysis. Twenty-three compounds were obtained, and their structures were identified as 12-hydroxyjasmonic acid （ 1 ）, cyclo- （Trp-Val） -dipeptide （ 2 ）, cyclo- （Trp-Ile） -dipeptide （3）, cyclo- （ Leu-Ile ） -dipeptide （ 4 ）, cyclo- （ Leu-Leu ） -dipeptide （ 5 ）, cyclo- （ Leu-Val ） -dipeptide （ 6 ）, in- dole-3-carboxylic acid （ 7 ）, indole-3-carbaldehyde （ 8 ）, soyasapogenol B （ 9 ）, 4＇, 7-dihydroxyisoflavone （ 10 ）, 4＇, 7-dihydroxy-6-methoxyisoflavone （ 11 ）, 4＇, 5,7-trihydroxyisoflavone （ 12 ）, 2-（ 4-hydroxyphenyl ） acetic acid（ 13 ）, N- （4-oxopentyl） acetarnide （ 14 ）, （E） -3-（ methylthio ） acrylic acid （ 15 ）, 10-methylundecanoic acid （ 16）, tridecanoic acid （ 17 ）, 12-methyl-tetradecanoic acid （ 18 ）, pentadecanoic acid （ 19 ）, hexade- canoic acid（20）, （Z）-9-hexadecanoic acid（21 ）, 11-hydroxy-10-methyldodecanoic acid（22） ,9,10-methyleneoctadecanotic acid（23）. Compounds 1 -8,13 -23 were isolated from the metabolites of Bacillus pumilus derived from Breynia fruticosa for the first time.