期刊文献+

微波促进立体选择性合成烯丙酸酯类高碳糖衍生物 被引量:2

Stereoselective Synthesis of Glycosyl Acrylate Derivatives by Microwave Assisted Wittig Reaction
下载PDF
导出
摘要 在微波促进下,利用酮糖(1)及糖酸内酯(4)与叶立德(2,Ph3P CHCOOEt)的Wittig反应,立体选择性地合成了糖基烯丙酸酯类化合物(3和5),反应效率显著提高,反应时间由原来的20 h缩短为10 min;并且研究了不同反应溶剂对反应立体选择性的影响.提供了一种高效、简便合成含有烯丙酸酯类高碳糖衍生物的方法. In order to develop an efficient,practical and stereoselective method for synthesizing glycosyl acrylate derivatives,the microwave assisted Wittig reaction of sugar ketone(1) and lactones(4) with ylide 2(Ph 3PCHCOOEt) was investigated in a sealed microwave reactor in various temperatures and solvents.The reaction was carried out effectively and stereoselectively in xylene at 180 ℃ with a yield up to 80% within 10 min.
出处 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第5期958-963,共6页 Chemical Journal of Chinese Universities
基金 国家自然科学基金(批准号:20672027 20972039) 国家"九七三"计划前期专项(批准号:2010CB534913) 北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室开放课题基金(批准号:20080205)资助
关键词 糖基烯丙酸酯类化合物 微波促进反应 WITTIG反应 立体选择性 Glycosyl acrylate derivative Microwave assisted reaction Wittig reaction Stereoselective synthesis
  • 相关文献

参考文献29

  • 1Marquis C. , Picasso S. , Vogel P.. Synthesis[J]. 1999:1441-1452.
  • 2Blackwell H. E., O'Leary D. J., Chatterjee A. K., Washenfelder R. C., Bussmann D. A., Grubbs R. H.. J. Am. Chem. Soc. [J]. 2000, 122:58-71.
  • 3Nakamura H., Maruyama K., Fujimaki K., Murai A.. Tetrahedron Lett. L J J, 2000, 41:1927-1930.
  • 4Liu H. M., Zou D. P., Zhang F. Y., ZhuW. G., Peng T.. Eur. J. Org. Chem.[J]. 2004, 10:2103-2106.
  • 5Younosuke A. , Tadatoshi E. , Yoshifusa A. , Masaki T. , Yoshiharu I.. Tetrahedron Lett. [J]. 1989, 30:2829-2832.
  • 6Jarosz S. , Fraser-Reid B.. Tetrahedron Lett. [ J] , 1989, 30:2359-2362.
  • 7Corey E. J. , Clark D. A. , Goto G. , Marfat A. , Mioskowski C. , Samuelsson B. , Hlimmarstrom S.. J. Am. Chem. Soc. [J]. 1980, 102 : 1436-1439.
  • 8Coumbarides G. S., Majid M., Muse W. A., Wyatt P. B.. J. Org. Chem. [J]. 2006, 71:7888-7891.
  • 9Rokach J. , Lau C. K. , Zamboni R. , Guindon Y.. Tetrahedron Lett. [J]. 1981,22:2763-2766.
  • 10Leblanc Y. , Fitzsimmons B. J. , Zamboni R. , Rokach J.. J. Org. Chem. [J]. 1988, 53:265-267.

同被引文献42

  • 1许家喜.微波与有机化学反应的选择性[J].化学进展,2007,19(5):700-712. 被引量:47
  • 2Pettit G. R., Singh S. B., Hamel E., Experientia, 1989, 45(2), 209-211.
  • 3Pettit G. R., Singh S. B., Niven M. L., J. Nat. Prod., 1987, 50(1), 119-131.
  • 4Bui V. P., Hudlicky T., Hansen T. V., Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2839-2841.
  • 5Pettit G. R., Combretastatin A-1 Phosphate and Combretastatin B-1 Phosphate Prodrugs, EP 1278758 B1, 2011-05-10.
  • 6Pettit G. R., Temple C. Jr., Narayanan V. L., Varma R., Simpson M. J., Boyd M. R., Rener G. A., Bansal N., Anti-cancer Drug Design, 1995, 10(4), 299-309.
  • 7Hua J., Sheng Y., Pinney K. G., Anticancer Res., 2003, 23(2B), 1433-1440.
  • 8Hill S. A., Toze G. M., Pettit G. R., Anticancer Res., 2002, 22(3), 1453-1458.
  • 9Pettit G. R., Lippert J. W., Herald D. L., Hamel E., Pettit R. K., J. Nat. Prod., 2000, 63(7), 969-974.
  • 10Orsini F., Pelizzoni F., Bellini B., Carbohydrate Res., 1997, 301, 95-109.

引证文献2

二级引证文献3

相关作者

内容加载中请稍等...

相关机构

内容加载中请稍等...

相关主题

内容加载中请稍等...

浏览历史

内容加载中请稍等...
;
使用帮助 返回顶部