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1,3-偶极环加成反应合成Δ~2-吡唑啉羧酸类化合物 被引量:1

Synthesis of Δ~2-Pyrazoline Carboxylate Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition
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摘要 首次以 Ph3P-C2 Cl6 为氯化试剂 ,从 2 -苄基苯甲酰肼制备了苯甲酰氯苄基腙 ,再在三乙胺的存在下 ,通过生成腈亚胺 ( nitrilimine)偶极体的中间态 ,原位与反式的肉桂酸乙酯发生 1 ,3 -偶极环加成反应生成 4 ,5-反式 -1 -苄基 -3 ,5( 4) -二苯基 -Δ2 -吡唑啉 -4 ( 5) -羧酸乙酯。反应的方位选择性用前线轨道 ( FMO)理论进行了解释。 N Benzylbenzhydrazonyl chloride(13) was prepared from N benzyl N′ benzoylhydrazine with Ph 3P C 2Cl 6 as chlorinating agent for the first time. In the presence of trans ethyl cinnamate, the \%in situ\% generated N benzyl C phenyl nitrilimine by the dehydrochlorination of compound 13 by triethylamine afforded trans ethyl 4,5 dihydro 1 benzyl 3,5 diphenyl 4 pyrazole carboxylate(14) and trans ethyl 4,5 dihydro 1 benzyl 3,4 diphenyl 5 pyrazole carboxylate(15). The regioselectivity observed in the reaction was explained in terms of FMO theory.
出处 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2000年第4期241-245,共5页 Journal of China Pharmaceutical University
关键词 偶极环加成反应 腈亚胺 △^2吡唑啉羧酸 合成 WT5,5”BZ]Dipolar cycloaddition N Benzyl C phenylnitrilimine Δ~2-Pyrazoline carboxylic acid derivatives
  • 相关文献

参考文献5

  • 1吉民 刘立刚.一种制备苯甲酰氯苯腙的新方法[J].中国药科大学学报,1999,30:49-49.
  • 2Liu L G,J Chin Pharm Sci,1999年,8卷,4期,24页
  • 3吉民,中国药科大学学报,1999年,30卷,增刊,49页
  • 4Fortin M,WO 96 1 2 ,70 6 2,1996年
  • 5Ming Y F,Chem Ber,1987年,120卷,1427页

同被引文献1

引证文献1

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