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含醛基及叠氮基氮杂糖中间体的合成

Syntheses of Azasugar Intermediates Containing Aldehyde Group or Azide Group
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摘要 以D-甘露糖为原料,分别利用苄胺双取代和aza-Wittig反应,再经氧化和亲核取代反应,合成了带保护基的含叠氮基及醛基的五元及六元氮杂糖中间体,对相关反应条件、基团保护及反应机理等进行了探讨,并提供了一种选择性脱除三苯甲基保护基的方法. Protected five and six membered azasugar intermediates containing aldehyde group or azide group were synthe- sized using D-mannose as starting material via benzyl amine disubstitution or aza-Wittig reaction, then the oxidation and SN2 substitution reactions, respectively. The studies on the reaction conditions, the protecting groups and the reaction mechanism were also carried out, providing a protocol to remove trityl (Tr) group selectively.
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第9期1708-1714,共7页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金(Nos.20972039 21172051) 河北省自然科学基金石药集团医药联合基金(Nos.B2011201169 B2012201113) 河北省教育厅自然科学基金(Nos.ZH2011110 Y2011119)资助项目~~
关键词 氮杂糖 苄胺双取代 AZA-WITTIG反应 三苯甲基 选择性去保护 azasugar benzylamine disubstitution aza-Wittig reaction trityl selective deprotection
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