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二乙基锌对原位产生吲哚亚胺的对映选择性加成反应

Enantioselective Conjugate Addition of Diethylzinc to Vinylogous Imines Generated in situ from Sulfonyl Indoles
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摘要 发展了乙基锌对原位产生的不饱和亚胺的对映选择性共轭加成,磺酰吲哚衍生物在乙基锌存在下原位生成不饱和亚胺,手性亚磷酰胺配体-铜络合物催化二乙基锌对该原位产生的不饱和亚胺反应以最高99%的产率和80%的对映选择性得到了一系列3位取代的光学活性的吲哚衍生物. Enantioselective conjugate addition of diethyl zinc to vinylogous imines generated in situ from sulfonyl indoles was developed. Various sulfonyl indoles reacted with diethyl zinc in the presence of chiral phosphoramidites in combination with copper triflate affording the corresponding indole substituted alkanes in up to 99% yield with moderate to good enanti- oselectivity (up to 80% ee).
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第12期2322-2327,共6页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金(Nos.21102116 20772097)资助项目~~
关键词 对映选择性共轭加成 磺酰吲哚衍生物 不饱和亚胺 vinylogous imines enantioselective conjugate addition sulfonyl indoles
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  • 1Mannix, L. K.; Files, J. A. CNSDrugs 2005, 19, 951.
  • 2Goadsby, P. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 741.
  • 3Buchanan, T. M.; Ramadan, N. M.; Aurora, S. Exp. Rev. Neu- rother. 2004, 4, 391.
  • 4Trofimov, B. A.; Nedolya, N. A. In Comprehensive Heterocyc- lic Chemistry 111, Vol. 3, Eds.: Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K.; Jones, G.; Elsevier, Oxford, 2008, pp. 110-133.
  • 5Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., lnt. Ed. 2009, 48, 9608.
  • 6Rosa, M. D.; Soriente, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1029.
  • 7Desroses, M.; Wieckowski, K.; Stevens, M.; Odell, L. R. Tet- rahedron Lett. 2011, 52, 4417.
  • 8Ballini, R.; Palmieri, A.; Petrini, M.; Torregiani, E. Org. Lett. 2006, 8, 4093.
  • 9Trsushimoto, T.; Kanbara, M. Org. Lett. 2011, 13, 912.
  • 10Rizzo, J. R.; Alt, C. A.; Zhang, T. Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6749.

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