3,3-乙撑二氧-5α,10α-环氧-Δ~(9(11))-雌甾二烯-17α-(1-丙炔基)-17β-醇的合成与表征

Synthesis and characterization of 3,3-ethylenedioxy-5α,10α-cycloxy-Δ9（11） -estradiene-17α-（1-propymyl）-17β-ol

用过氧化氢 /α,α,α 三氟苯乙酮催化 3 ,3 乙撑二氧 Δ5(10 ) ,9(11) 雌甾二烯 1 7α ( 1 丙炔基 ) 1 7β 醇环氧化合成相应的 3 ,3 乙撑二氧 5α ,1 0α 环氧 Δ9(11) 雌甾烯 1 7α ( 1 丙炔基 ) 1 7β 醇 ,原料转化率高 ;5α,1 0α 环氧化合物和 5β,1 0 β 环氧化合物的摩尔比达到 1 0∶1 ;经柱层析分离、提纯 ;得到了相应纯的 5α ,1 0α 环氧化合物和 5β,1 0 β 环氧化合物 .测定了它们的熔点、比旋光度 ;并用IR谱、1H NMR谱和13 C NMR谱对其结构进行了鉴定 .

The stero and regio selective monoepoxidation of 3,3 ethylendioxy Δ 5(10),9(11) estradiene 17 α (1 propymyl) 17 β ol is synthesized by α,α,α trifluoroacetophenone as a catalyst. The yield of 5α,10α epoxide is as high as 65%. The mole ratio of 5 α,10α epoxide to 5 β,10β epoxide is 10:1. The pure 5 α,10α epoxide and 5β,10β epoxide are obtained with the separation of column chromatography, and their structures are characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR.