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不对称有机催化构筑二环己内酰胺类化合物

Asymmetric Organocatalytic Construction of Functionalized Bicyclic Lactams
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摘要 设计了一例α,β-不饱和烯醛与含有双亲核活性中心的α-酮酰胺不对称有机催化高选择性的Michael-hemiaminalization-hemiacetalization串联反应,并以高收率(up to 97%)、优异的对映选择性和非对映选择性(up to>99%ee,>20∶1 dr)获得一系列具有两个顺式手性中心的二环己内酰胺化合物. A novel enantioselective organocatalytic cascade Michael-hemiaminalization-hemiacetalization reaction of α,β-unsaturated aldehydes with α-ketoamides as binucleophiles has been developed. A series of chiral functionalized bicyclic lactams with two cis contiguous stereogenic centers have been synthesized in up to 97% yield with up to >20∶1 dr and up to >99% ee.
作者 张雄 封凯祥 夏爱宝 Zhang Xiong;Feng Kaixiang;Xia Aibao(Production Technology,Catalytic Hydrogenation Research Center;hejiang Key Laboratory of Green Pesticides and Cleaner Production Technology,Catalytic Hydrogenation Research Center,Zhejiang University of Technology,Hangzhou 310014)
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第12期3373-3380,共8页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 浙江省自然科学基金(No.LY18B020017)资助项目~~
关键词 不对称合成 Michael-hemiaminalization-hemiacetalization反应 二环己内酰胺 asymmetric synthesis Michael-hemiaminalization-hemiacetalization reaction bicyclic lactam
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