新型手性模板——蒎烷酮亚胺内酯的合成

The Synthesis of A New Chiral Tamplate-Pinane Ketimine Lactone

立体选择合成是当今有机合成中一个较新的,极其活跃的研究领域。而利用手性模板进行不对称诱导反应,则是立体选择合成的一种重要方法。近年来,国外报道了许多利用手性模板获得高光学纯度的氨基酸的事例。1981年,Schoellkopf 等用环烯状的双内酰亚胺作手性模板获得了高光学纯度的α-氨基酸。1986年,Williams 用亲电性的甘氨酸内酯作为手性模板进行不对称诱导反应,得到了光学纯度96.5～99.5%的一系列α-取代氨基酸。因此,选择一个好的手性模板是获得高光学纯度产物的关键。

A new chiral template-pinane ketimine lactone was synthesized from 2-hydroxy-3-pinanone via acylation with chloracetyl chloride,followed by condensation with sodium azide-under phase transfer catalyst and then reacted with triphenyl phosphine at room temperature.The title compound was obtained in a overall yield of 60%.