昆明山海棠的非萜类化学成分及其抗肿瘤活性研究

Study on Non-Terpenoids of Tripterygium Hypoglaucum and Cytotoxic Evaluation

利用硅胶柱色谱、羟丙基葡聚糖凝胶柱色谱(Sephadex LH-20)、MCI柱色谱、中压ODS柱色谱及高效液相色谱(HPLC)等分离手段,并借助核磁共振等多种波谱学方法,从昆明山海棠(Tripterygium hypoglaucum)茎叶中共分离鉴定了11个化合物,结构类型包括木脂素、甾体以及酚性成分,分别为杜仲树脂酚(1),(7R,7'R,7″R,8S,8'S,8″S)-4,4″,7″,9″-四羟基-3,3',3″,5,5',5″-六甲氧基-7,9';7',9;4',8″-氧代-8,8'-倍半木脂素(2),(7R,7'R,7″S,8S,8'S,8″S)-4,4″,7″,9″-四羟基-3,3',3″,5,5',5″-六甲氧基-7,9';7',9;4',8″-氧代-8,8'-倍半木脂素(3),(7R,7'R,8S,8'S)-4,4″,7″,9″-四羟基-3',5,5',5″-四甲氧基-7,9';7',9;4',8″-氧代-8,8'-倍半木脂素(4),(7R,7'R,8S,8'S)-4,4″,7″,9″-四羟基-3',3″,5,5',5″-五甲氧基-7,9';7',9;4',8″-氧代-8,8'-倍半木脂素(5),20β-β-D-葡萄糖-3-羰基孕甾-4-烯(6),20α-β-D-葡萄糖-3-羰基孕甾-4-烯(7),β-谷甾醇(8),邻羟基苯甲醇-1-O-β-D(3'-苯甲酰基)葡萄糖苷(9),邻羟基苯甲醇(10),和4-羟基-2-甲氧基苯甲醇(11),其中化合物2-7和9为首次从该植物中分离得到.此外,体外抗肿瘤活性实验表明,化合物1和6显示出弱的抗肿瘤活性.

By various kinds of isolation and purification methods and spectroscopic evidences, 11 compounds are isolated and identified from the stems and leaves of Tripterygium hypoglaucum, including lignans, steroids and phenolic compounds. These known compounds are elucidated as （ ＋ ） -medioresinol（1）, （7R,7＇R,7＂R,8S,8＇ S ,8＂S） -4,4＂ - dihydroxy - 3,3＇ ,3＂,5,5＇ ,5＂ - hexamethoxy - 7,9＇ ;7＇ ,9 ;4,8＂ - oxy - 8,8＇ - sesquineolignan - 7 ＂, 9＂ - diol （ 2 ）, （ 7 R, 7＇ R, 7＂S, 8 S, 8＇ S, 8＂S ） - 4,4＂ - dihydroxy - 3,3＇, 3 ＂, 5,5＇, 5＂ - hexamethoxy - 7,9＇ ; 7＇, 9 ; 4,8＂ - oxy - 8,8＇ - sesquineolignan （ 3 ）, （ 7 R, 7＇ R, 8 S, 8＇ S ） - 4,4＂, 7＂, 9＂ - tetrohydroxy - 3＇, 5,5＇, 5＂ - tetramethoxy - 7,9＇ ; 7＇, 9,4,8＂ - oxy - 8,8＇ - sesquineolignan （4）, （7R, 7＇ R, 8S, 8＇S） - 4,4＂, 7＂, 9＂ - tetro- hydroxy - 3＇ ,Y＇,5,5＇ ,5＂ - pentamethoxy -7,9＇ ;7＇ ,9,4,8＂ - oxy - 8,8＇ - sesquineoligna^a （ 5 ） ,20/3 -/3 - D - glucopregn - 4 - en - 3 - one （ 6 ）, 20c~ - 13 - D - glueopregn - 4 - cn - 3 - one （ 7 ） ,/3 - sitosterol （ 8 ）, salicyl al- cohol - 1 - 0 -/3 - D （ 3＇ - benzoyl） glucopyranoside （9） ,2 - hydroxy - benzene - methanol （ 10 ） ,4 - hydroxy - 2 - methoxy - benzenemethanol （ 11 ）. Among them, compounds 2 - 7 and 9 are obtained from this plant for the first time. The anti -cancer assay show that compounds 1 and 6 have weak cytotoxic activity.