4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-硝基哌啶-2-酮的合成

Synthesis of 4-( 3,4-Dimethoxyphenyl)-5-nitropiperidin-2-one

以3-(3,4-二甲氧基苯基)-4-硝基丁酸甲酯(4),氨水和甲醛为原料,异丙醇溶液为溶剂,经曼尼希-酯胺解偶联反应合成了新化合物4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-硝基哌啶-2-酮,其结构经1H NMR,13C NMR和EI-MS表征。在最佳反应条件{4 1.0 mmol,n(4)∶n(27%氨水)∶n(37%甲醛)=1.00∶1.30∶1.05,异丙醇[V(异丙醇)∶V(水)=5∶1]7.5 m L,于100℃反应12 h}下,收率74.1%。

A drug intermediate, 4-（3,4-dimethoxyphenyl） -5-nitropiperidin-2-one （ 5 ）, was synthesized by Mannich coupling reaction of methyl 3- （ 3,4-dimethoxyphenyl） -4-nitrobutanoate （ 4 ）, ammonia and formaldehyde, using isopropyl alcohol as the solvent. The structure was characterized by 1H NMR, 13C NMR and EI-MS. The yield of 5 was 74.1% under the optimum reaction conditions 14 1.0 mmol, n（4） ： n（27% ammonia） ： n（37% formaldehyde） = 1.00 ： 1.30 ： 1.05, PriOn [ V（Pri）： V（H20） =5 ： 117.5 mE, at 100 ℃ for 12 ht.