三芥子酸甘油酯类似物的合成及抑菌活性

Syntheses and Antibacterial Activities of Erucin Derivatives

以N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺或N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺和硫氢化钠为起始原料,通过取代、肼解、亲核加成等反应合成了10个三芥子酸甘油酯(erucin)类似物,通过核磁共振氢谱、碳谱及质谱对其结构进行了确认。采用比浊法初步测试了其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、藤黄八叠球菌、枯草芽孢杆菌、蜡状芽孢杆菌和四联球菌等7种菌的生长抑制活性,测试结果显示,化合物对测试菌种都表现出较好的生长抑制活性,其中苄硫乙基-1-硫代异硫氰酸酯(5e)和苄硫基丁基-1-硫代异硫氰酸酯(5j)活性最高,对大肠杆菌的最低生长抑制浓度仅为7.8μg/m L,对金黄色葡萄球菌的最低生长抑制浓度也仅为15.6μg/m L和31.2μg/m L。

Ten erucin analogues were synthesized through substitution, aminolysis, and nucleophilic substitution reaction, starting from N-（2-bromoethyl） phthalimide or N-（4-bromobutyl） phthalimide and sodium hydrosulfide. All of synthesized compounds were tested for their antimicrobial activities in vitro by turbidimetric method against Escherichia coil （DH5a） , Staphylococcus aureus （ATCC25923） , Staphylococcus albus （ATCC8799） , Staphylococcus lutea （ ACCC11001 ）, Bacillus subtilis （ ATCC6633 ）, Bacillus cereus （ ACCCl1077 ） and Micrococcus tetragenus （ATCC35098）. The results indicated that all compounds exhibit good antimicrobial activities. Benzyl （2- thiocyanatoethyl） sulfane （5e） and bcnzyl （4-thiocyanatobutyl） sulfane （ 5j ） showed best inhibitory effects against Escherichia coli （DHSa） , with the minimum inhibitory concentration （MIC） of 7.8μg/mL, and excellent inhibitory effects against Staphylococcus aureus （ATCC25923） , with the MIC of 15.6μ g/mL and 31.2μg/mL.