葡糖衍生手性N-杂环卡宾前体波谱学数据分析

Spectral Analysis of Glucose-Based Chiral N-heterocyclic Carbene Precursors

以溴代正丁烷与1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)咪唑(化合物1)为原料合成了溴化1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-正丁基咪唑盐(化合物2),它是葡萄糖衍生的手性N-杂环卡宾前体.化合物2的结构中存在多个手性碳原子,导致它的核磁共振(NMR)谱较为复杂.在此,用元素分析、红外吸收光谱(IR)以及液相色谱-高分辨质谱(LC-HRMS)对它的组成进行了分析,然后利用1D和2D NMR谱(包括~1H NMR、^(13)C NMR、DEPT135、DEPT90、DEPT45、COSY、~1H-^(13)C HSQC、~1H-^(13)C HMBC)对化合物2的~1H和^(13)C NMR信号进行了归属.

1-（2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl）-3-butylimidazolium bromide （compound 2） was synthesized with1-bromobutane and 1-（2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl） imidazole （compound 1）, which is a glucose-derived chiralN-heterocyclic carbene precursor. Multiple chiral carbon atoms in compound 2 lead to quite complex nuclear magneticresonance （NMR） spectra. In this study, we analyzed compound 2 using elemental analysis, infrared absorption spectroscopy（IR）, liquid chromatography-high resolution mass spectrometry （LC-HRMS）, and assigned the 1H NMR and 13C NMR signalswith one-dimensional （1D） and two-dimensional （2D） NMR spectroscopy, including 1H NMR, 13C NMR, DEPT135, DEPT90,DEPT45, COSY, 1H-13C HSQC and 1H-13C HMBC.