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基于柱[5]芳烃的新型双-[1]轮烷的设计与合成 被引量:1

Design and Construction of Pillar[5]arene-Based Bis-[1]rotaxane
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摘要 以不同长度的亚烷基二胺单元作为柱[5]芳烃边缘侧链的一系列柱[5]单酰胺衍生物,在氯仿中能够形成准[1]轮烷.基于这一中间体准[1]轮烷的合成,通过柱[5]单酰胺衍生物和双水杨醛的缩合反应,成功构建了8个柱芳烃的机械自锁分子(MSMs),即双-[1]轮烷.通过多种方法详细地对新合成的双-[1]轮烷进行了研究,包括1HNMR, 13CNMR,2D NOESY NMR和MS分析,发现这类新型MSMs与Cu2+有较强的识别作用,两者之间以1∶2进行络合. A series of pillar[5]arene monoamide derivatives with different lengths of alkylenediamine unites as the side chains on the pillar[5]arene’s rim can form pseudo[1]rotaxanes. Thus, based on the construction of this intermediate of pseudo[1]rotaxane, eight pillar[5]arene-baed mechanically interlocked molecules(MIMs) of bis-[1]rotaxane were successful constructed through condensation reaction of pillar[5]arene monoamide derivative and salicylaldehyde. The newly synthesized bis-[1]rotaxane was investigated in detail by various methods, including 1 H NMR, 13 C NMR, 2 D NOESY NMR and MS analysis. It was found that this kind of MIMs has a strong recognition effect with Cu2+, which complexed by 1∶2.
作者 张润淼 王陈威 孙晶 颜朝国 姚勇 Zhang Runmiao;Wang Chenwei;Sun Jing;Yan Chaoguo;Yao Yong(College of Chemistry and Chemistry Engineerings Yangzhou University,Yangzhou,Jiangsu 225000;College of Chemistry and Chemistry Engineering,Nantong University,Nantong,Jiangsu 226019)
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第12期3483-3489,共7页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金(Nos.21801139,21871227) 江苏省自然科学基金(No.BK20180942) 南通大学高层次人才启动基金(No.03083004) 南通大学大型仪器平台开放基金(No.KFJN1814)资助项目~~
关键词 芳烃 轮烷 轮烷 机械互锁分子 pillar[5]arene bis-[1]rotaxane pseudo[1]rotaxane mechanically interlocked molecules
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