摘要
报道了一种可见光(蓝光)促进单氟均二苯乙烯类底物立体异构化反应.该反应使用三价铱络合物为催化剂,通过选择性能量转移途径,提供了一类热力学上相对不稳定E式单氟均二苯乙烯类化合物快速合成方法.该催化体系条件温和,具有广泛的官能团兼容性和良好的底物适用范围,以及实用的合成效率(产率高达96%,E:Z比高达91:9).此外,利用该方法还快速合成了DMU-212分子的顺式单氟衍生物,初步验证了方法的实用性.
A photocatalytic Z to E isomerization of monofluorostilbenes in the presence of visible light(blue LEDs)has been developed.The transformation,which proceeds through a selective energy transfer pathway with Ir(Ⅲ)complex,offers facile access to thermodynamically less stable E-monofluoroalkenes with synthetically useful efficiency(up to 96%yield,up to 91:9 E:Z).Mild reaction conditions,good functional groups tolerance,and broad substrate scope were observed.Furthermore,the synthetic utility of this method is demonstrated by the rapid synthesis of monofluorinated cis-DMU-212 analogue E-30.
作者
张其奇
林鹏鹏
杨羚
谭东航
冯嗣欣
王洪根
李清江
Zhang Qi-Qi;Lin Peng-Peng;Yang Ling;Tan Dong-Hang;Feng Si-Xin;Wang Honggen;Li Qingjiang(Guangdong Provincial Key Laboratory of Chiral Molecule and Drug Discovery,School of Pharmaceutical Sciences,Sun Yat-sen University,Guangzhou 510006;State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs,Peking University,Beijing 100191)
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2020年第10期3314-3326,共13页
Chinese Journal of Organic Chemistry
基金
广东省基础与应用基础研究基金(No.2019A1515011322)
中央高校基本科研业务费专项资金(No.19ykpy124)
国家自然科学基金(No.81930098)
广东省手性分子与药物发现重点实验室(No.2019B030301005)
北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室开放基金(No.K20170210)资助项目.
关键词
光异构化
单氟均二苯乙烯
立体选择性
能量转移
photoisomerization
monofluorostilbenes
stereoselectivity
energy transfer
