莲心碱定量分子表面分析及反应位点预测

Quantitative Molecular Surface Analysis and Reaction Site Prediction of Liensinine

目的:运用Multiwfn程序定量理解莲心碱分子表面性质,预测其反应活性位点,为莲心碱的构效关系、药理作用及结构改造研究提供参考。方法:根据量子化学密度泛函理论计算方法,运用Gaussian 03软件对莲心碱分子结构进行优化,再运用Multiwfn软件对表面静电势和平均局部离子化能进行计算分析并生成可视化结果。结果:从表面静电势计算结果分析可知,酚羟基附近表面静电势最大,O(1)及O(21)附近表面静电势较小。从平均局部离子化能分析可知,N(37)和N(86)附近局部离子化能较小。结论:莲心碱酚羟基、两苯环间醚键氧原子及叔氨基氮原子为反应活性位点。在以静电为主导的方式结合形成复合物时,酚羟基及两苯环间醚键氧原子将发挥主要的作用。发生亲电反应时,氢化异喹啉环上叔氨基氮原子为主要反应位点。