摘要
重排反应是有机化学中的基本反应,高效有用的重排反应往往可以巧妙快速的合成重要的化合物。苯炔与β-二酮硫醚的反应中,经过硫叶立德中间体和并不常见的羰基极性反转过程,得到一种新的、有趣的氧杂-[2,3]-σ重排反应现象,利用该反应可以构建多种高度官能团化的烯醇硫醚衍生物。
Rearrangement reactions are fundamental transformations in organic chemistry that involve the migration of the skeletal carbon architecture and/or the most remarkable bond reorganization and thus allow the rapid assembly of important structural frameworks.Herein,an oxa-[2,3]sigmatropic rearrangement is reported featuring the umpolung of ketones,and the in situ-generated sulfur ylides fromβ-diketo thioethers and arynes undergo efficient rearrangement allowing the facile and robust synthesis of functionalized enol thioethers in high yields and excellent functional group compatibility.
作者
闫乐玉
徐小波
王梦滢
曹中艳
YAN Leyu;XU Xiaobo;WANG Mengying;CAO Zhongyan(College of Chemistry and Pharmaceutical Engineering,Huanghuai University,Zhumadian 463000,Henan,China;College of Chemistry and Chemical Engineering,Henan University,Kaifeng 475004,Henan,China)
出处
《化学研究》
CAS
2022年第4期337-342,共6页
Chemical Research
基金
国家自然科学基金(22101096)
河南省科技厅项目(202102310329,212102310329)
河南省教育厅项目(19A150033)。
关键词
苯炔
β-二酮硫醚
重排反应
benzyne
β-diketo thioether
rearrangement reaction