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硼促进甘氨酸衍生物的电化学C(sp^(2))—H溴化反应

Electrochemical C(sp^(2))-H Bromination of Glycine Derivatives Enabled by Boron
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摘要 报道了一种室温条件下甘氨酸衍生物的电化学芳烃C(sp^(2))—H键溴化方法.在温和反应条件下,以四丁基溴化铵或四丁基三溴化铵为溴源和电解质,顺利地合成了一系列C(sp^(2))—H键溴化的甘氨酰胺、甘氨酸酯和二肽类化合物,收率最高可达95%.与传统方法相比,该方法具有底物范围广泛、官能团兼容性好、操作方便、无需外加氧化剂和金属催化剂等特点,更加符合绿色化学和环境保护的要求. A method for the electrochemical arene C(sp^(2))—H bromination of glycine derivatives at room temperature is reported.Under mild reaction conditions,a series of brominated N-aryl glycine amides,N-aryl glycine esters,and dipeptide at aromatic C(sp^(2))—H bonds were smoothly synthesized using tetrabutylammonium bromide or tetrabutylammonium tribromide as Br sources and electrolytes with up to 95%yield.Compared with traditional methods,this methodology features broad substrate scope,good functional group compatibility,easy operation,without using additional oxidants and metal catalysts,thus much conforms to the requirement of green chemistry and environmental protection.
作者 黄克金 蔡金博 王瑞革 张永红 王斌 夏昱 金伟伟 李新勇 刘晨江 Huang Kejin;Cai Jinbo;Wang Ruige;Zhang Yonghong;Wang Bin;Xia Yu;Jin Weiwei;Li Xinyong;Liu Chenjiang(College of Chemistry,Xinjiang University,Urumqi 830017;Key Laboratory of Specialty Agri-Product Quality and Hazard Controlling Technology of Zhejiang Province,College of Life Sciences,China Jiliang University,Hangzhou 310018;Asymchem Life Science(Tianjin)Co.Ltd,Tianjin 300457)
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第3期989-996,共8页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金(Nos.21702175,21961037,22161044) 新疆维吾尔自治区天山创新团队计划(No.2021D14011) 新疆维吾尔自治区自然科学基金(No.2020D01C077)资助项目。
关键词 甘氨酸衍生物 有机电合成 C—H活化 溴化反应 glycine derivative organic electrosynthesis C—H activation bromination reaction
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