试论卤素在苯环亲电取代定位效应中的矛盾性

在苯的亲电取代定位效应中,卤素是一个矛盾的基团。它既钝化苯环,又是一个邻对位定位基团。这是客观的实验事实。对于这个矛盾的现象,现行教科书中普遍的解释是:卤素对苯环的吸电子诱导效应(-Ⅰ)和供电子共轭效应(+C)发生了矛盾,但在反应时由于亲电试剂的影响,使动态共轨效应占了主导地位,因此前者(-Ⅰ)使苯环钝化,而后者(+C)则使其发生邻对位取代。但是如何认识与理解卤素的诱导效应与共轭效应的矛盾,卤素与苯环的共轭效应又如何在反应过程中起主导作用。