摘要
用碘直接与芳烃进行芳香亲电取代反应是困难的,反应往往难于完全进行,即便是活性较高的芳烃,碘代产率也不高。对其中的原因有两种观点的解释。一是认为碘代反应产生具有还原性的碘化氢而导致反应反向:另一观点则认为是由于I2的亲电能力较弱所致。这两种看法均有一定的道理。当有碱或氧化剂存在时,往往有助于上述的碘代反应的进行,碱的作用可能是中和HI,使平衡向正方向移动。而氧化剂的作用主要是使I2产生I+或生成一个有正性极化的碘络合物,而这些亲电体的活性都要比碘大,在这样的亲电体进攻下,碘代反应才能顺利进行。使用HNO3时,碘代反应是这样进行的:
