高效液相色谱手性固定相法直接拆分4种吲哚类衍生物

将纤维素-三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）（CDMPC）涂敷于自制的球形氨丙基硅胶上,制备成了纤维素-三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）手性固定相（CDMPC-CSP）。利用正相高效液相色谱,在该固定相上对新合成的4种吲哚类衍生物对映体进行了手性拆分。通过选择不同结构和浓度的醇类改性剂,优化了色谱分离条件,同时探讨了醇的结构和浓度对于对映体拆分和保留的影响。结果表明,适合Ⅱ-Ⅳ号样品拆分的醇类改性剂分别为正丁醇、乙醇和乙醇,而适合Ⅰ号样品的醇类改性剂为乙醇和正丙醇组成的混合体系。在优化的各流动相体系下,4种吲哚类衍生物的对映体都得到了很好的分离。在此基础上计算了它们的对映体过量值（e.e.值）。实验结果令人满意,表明高效液相色谱手性固定相法是拆分这类化合物的一种理想方法。

新型吲哚类衍生物对人胃癌MGC-803细胞增殖的影响

为了深入研究吲哚类衍生物对胃癌细胞增殖的作用及其机制,本文研究了19种吲哚类衍生物对人胃癌MGC-803细胞增殖的抑制作用并进行了构效关系分析,最终筛选出结构全新且具有明显抗肿瘤活性的候选化合物16.进一步的研究发现:化合物16能诱导MGC-803细胞发生G_2/M期阻滞;同时,Annexin V/PI双染的结果表明化合物16能诱导MGC-803细胞的凋亡.

3-酰胺基-吲哚类衍生物及其有关物质含量测定

目的建立反相高效液相色谱法测定3-酰胺基-吲哚类衍生物及其有关物质含量。方法采用Diamonsil C18（250mm×4．6mm，5μm）色谱柱，流动相为甲醇：乙腈：水（43：12：45），流速1．0mL·min^-1；检测波长224nm；进样量20μL；柱温：室温。结果3-酰胺基一吲哚类衍生物与有关物质能达到较好分离，在0．04—0．16mg·mL。浓度范围内与峰面积线性关系良好，r=0．0997；方法重复性RSD为0．52％；检测限为2．65ng。结论该方法准确可靠，灵敏度高，专属性好，可用于3-酰胺基-吲哚类衍生物及其有关物质含量测定。

1-羟基-1-甲基-3-氧-异吲哚类衍生物的合成

邻苯二甲酸酐与丙二酸反应合成邻乙酰基苯甲酸(1);1经酰氯化反应得邻乙酰基苯甲酰氯(2);2与伯胺反应合成了3个1-羟基-1-甲基-3-氧-异吲哚化合物,总收率65.0%～76.8%,其结构经1HNMR,13CNMR,IR和MS表征。

3(3′-甲基-4′-取代苯基-1′,3′-丁二烯基)吲哚类衍生物的合成及其抗癌活性

目的 研究 3 (3′ 甲基 4′ 取代苯基 1′ ,3′ 丁二烯基 )吲哚类衍生物的合成及其抗癌活性。方法 通过亲电取代、羟醛缩合、选择性还原、相转移Wittig反应和水解反应合成目的化合物 ,利用几种药理模型进行抗癌和抗炎活性筛选。结果 设计合成了 11个 3 (3′ 甲基 4′ 取代苯基 1′ ,3′ 丁二烯基 )吲哚化合物 ,均为新化合物。生物活性实验结果表明 ,化合物 8对HL 6 0 ,HCT 8和Bel740 2癌细胞株有效 ,且在浓度为 10 -5mol·L-1时 ,其抗炎抑制率可达 10 0 %。结论 化合物 8显示了抑癌作用和抗炎活性 ,值得进一步研究。

吲哚及其衍生物合成的研究进展

吲哚及其衍生物是重要的精细化工原料和化工产品,评述了吲哚及其衍生物的化学合成方法。

螺羟吲哚类杂环衍生物的一锅法合成

在室温和水作溶剂条件下,阴离子交换树脂IRA-900有效催化含不同取代基的靛红、丙二腈和1,3-环己二酮,一锅法合成了12个相应的螺羟吲哚类杂环衍生物,其产率高达92%~99%.同时讨论了催化剂的种类、溶剂用量和催化剂的重复使用次数对反应的影响,并对IRA-900催化剂的反应机理进行了初步探讨.该方法具有条件温和,实验操作简单,以及催化剂能重复使用等优点,为螺羟吲哚类杂环衍生物提供了一条绿色合成方法.

N-芳酰基取代的二氢吲哚-3-乙酸类衍生物的设计、合成与体外降糖活性研究

目的:设计、合成N-芳酰基取代的二氢吲哚-3-乙酸类衍生物,并评价其体外降糖活性。方法:以吲哚衍生物2-[5-(苄氧基)-1-(4-氯苯甲酰基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基]乙酸(GY3)为先导化合物,以4-苯甲氧基苯肼盐酸盐及4-氧戊酸甲酯为原料,经Fischer吲哚环合、还原、酰胺化及水解等4步反应得到8种N-芳酰基(3-羟基苯甲酰基、3-氰基苯甲酰基、4-硝基苯甲酰基、4-甲磺酰基苯甲酰基、4-乙酰胺基苯甲酰基、3-乙酰氨基苯甲酰基、异烟酰基、吡啶-2-甲酰基)取代的二氢吲哚-3-乙酸类衍生物。采用人肝癌细胞HepG2测试目标化合物的体外促葡萄糖消耗活性。结果:共合成8个N-芳酰基取代的二氢吲哚-3-乙酸类目标化合物,其结构均经质谱、核磁共振氢谱及碳谱确证。在1.0μmol/L条件下,所合成化合物在HepG2细胞上的促葡萄糖消耗百分率为5.4%～9.1%,其中,2-[(2R,3S)-5-苄氧基-2-甲基-1-(4-甲磺酰基苯甲酰基)-2,3-二氢-吲哚-3-基]乙酸的降糖活性最好,其促葡萄糖消耗百分率为(9.10±1.81)%,与阳性对照药物二甲双胍接近[(10.58±1.68)%],但仍弱于先导化合物GY3[(12.15±0.78)%]。结论:二氢吲哚类化合物的N-芳酰基芳环上引入不同吸电子取代基团,如氰基、硝基、甲磺酰基等,其降糖活性不同程度下降,且弱于卤素取代基的GY3。

可见光催化吲哚和苯类衍生物的取代反应分析

可见光以其独特的优点,近几年来被广为关注,在进行有机合成方面起着重要的作用。其主要特点是纯天然,无污染,绿色环保,引起反应的条件较为简单,而且其产生的效果较为明显。本篇论文将着重对于可见光对其的取代反应进行分析。通过一系列的化学反应,以及对前人研究的总结进行分析,进而得出可见光这种催化剂确实对吲哚和苯类衍生物的化学反应具有一定的取代效果,而且通过实验分析要得出其影响程度究竟为多少,这也是本文将要研究的重点问题。

氧代螺环异吲哚啉衍生物的合成及表征

具有手性的氧代螺环异吲哚啉衍生物可作为天然药物的活性结构单元,这些化合物在医药和化工领域具有重要的研究价值。实验以1,4-二氧螺环[4.5]癸烷-8-酮和苯甲酸酐为原料,经过一系列反应制得2-(1-(4-氧代双环[4.1.0]庚基-1-)丙基-2-)异吲哚啉-1,3-二酮,并利用高效液相色谱(HPLC)、液质联用仪(LCMS)、核磁(NMR)对其结构进行表征。

吲哚-3-羧酸衍生物的合成及降糖活性研究

以4-苯甲氧基苯肼盐酸盐为原料,经过3步反应,以较高产率合成了9个新型吲哚-3-羧酸类化合物,其结构均经IR、1HNMR、13CNMR和ESI-MS表征确认。初步葡萄糖消耗活性试验表明,所合成化合物均对Hep G2细胞有一定的促葡萄糖消耗活性,其中化合物2-甲基-1-(4-甲氧基苯磺酰基)-5-苄氧基-吲哚-3-丙酸、2-甲基-1-(4-甲基苯磺酰基)-5-苄氧基-吲哚-3-丙酸及2-甲基-1-(4-硝基苯磺酰基)-5-苄氧基-吲哚-3-丁酸的促葡萄糖消耗活性强于先导化合物GY3与阳性对照二甲双胍,值得进一步深入研究。

吡唑并[1,5-a]吲哚类化合物的合成及其初步抗肿瘤活性的研究

以取代的邻溴苯乙酸为原料,经过一系列转化得到吡唑类化合物,再经Cu(I)催化下的分子内氨基化反应得到吡唑并[1,5-a]吲哚结构的中间体,最终得到吡唑并[1,5-a]吲哚类目标衍生物5 a、5b、5 c、5d,并采用MTT法评价目标物5的抗肿瘤活性.

3,3’-二吲哚甲烷在抗肿瘤方面的研究进展

3,3’-二吲哚甲烷是一种从十字花科蔬菜中提取的天然化合物,其抗肿瘤的作用得到了广泛研究。本综述主要探讨了近年来3,3’-二吲哚甲烷(diindolylmethane,DIM)抗肿瘤作用的最新进展。DIM在各类癌症中研究广泛,乳腺癌、前列腺癌最为常见,消化道肿瘤也是研究的热点,在鼻咽癌、黑色素瘤、血液系统肿瘤、肺癌中也有一定研究。另外,DIM的衍生物也被发现对各类癌症效果显著。而DIM体内浓度的测定、不良反应及如何提高DIM的吸收效率也是研究的焦点。

2-苯基吲哚-5-磺酸的合成及表征

采用对磺酸苯乙酮苯腙闭环合成2-苯基吲哚-5-磺酸,首先研究合成目标产物的中间体——对磺酸苯乙酮苯腙制备过程中的酸度及反应时间对制备反应的影响,同时还选择了适当的溶剂.接着又考察了反应物配比、温度及反应时间对目标产物合成反应的影响,并对产物结构进行了表征.实验表明,产品不仅纯度好,且收率高,结果令人满意.

吲哚美辛的不良反应及其注意事项

吲哚美辛(消炎痛)为人工合成的吲哚类衍生物，具有明确的消炎、解热及镇痛作用，但不良反应多，故临床应用应特别注意。

新型吲哚类胆固醇酯转运蛋白抑制剂的设计、合成及生物活性研究

目的设计并合成一系列以吲哚为母核的新型小分子胆固醇酯转运蛋白(CETP)抑制剂,并初步评价其体外抑制活性。方法以实验室前期获得的化合物Ⅰ为先导化合物,主要对其吲哚母环的2,3,5位进行修饰改造。以吲哚-2-羧酸乙酯衍生物为原料,通过还原、氧化、还原胺化、取代、Suzuki偶联、亲核取代反应制备得到8个目标化合物;以吲哚或吲哚-2-羧酸乙酯为原料,经Vilsmeier反应在3位引入醛基,再经过还原胺化、取代、Suzuki偶联、亲核取代得到7个目标化合物;进一步通过对2位酯基水解或经还原、烷基化得到另外2个目标化合物。采用BODIPY-CE荧光分析法,以anacetrapib为阳性对照药,测试目标化合物体外对CETP的抑制活性。结果与结论合成了17个未见报道的新化合物,结构经~1H-NM R、M S、^(13)C-NM R谱确证;活性测试表明该类化合物具有中等强度的CETP抑制活性,其中化合物10h的活性较先导化合物有接近10倍的提高,为今后该类化合物的结构优化提供了重要指导。

花背蟾蜍耳后腺分泌物化学成分的研究(Ⅱ 水溶性部分)

经用薄层层析法测定花背蟾酥的水溶性部分,证实它和蟾酥一样都含有吲哚类衍生物,但花背蟾酥中含有五种而蟾酥中含有四种吲哚类衍生物,并均含有蟾酥碱。根据蟾酥碱与重氮化对硝基苯胺稀溶液在中性条件下生成红色偶氮化合物的性质,用纸层析法测得花背蟾酥和蟾酥中蟾酥碱的含量分别为1.3%和0.8%。

花椰菜花球异常的原因及对策

花椰菜别名花菜、菜花，十字花科芸苔属，以花球供食用。维生素C含量较高，100g鲜菜中含61mg，为番茄的3．2倍。富含有多种吲哚类衍生物，可提高肝脏的芳烃羟化酶的活性，增强分解致癌物质的能力。商品性好的花椰菜花球质地致密，表面洁白，呈颗粒状。在气候异常条件下，如近成熟期遇气温变幅过大，常因花柱或花丝过度伸长而形成“毛花”；

科花二号杂交花椰菜新品种栽培技术

花椰菜又名白花菜、菜花，为十字花科蔬菜，原产于地中海沿岸，19世纪传入中国。现代医学研究发现，花椰菜营养丰富，100g鲜菜中含维生素C61mg，为番茄3．2倍，并含有多种吲哚类衍生物和莱菔子苷等物质，可提高人体防癌能力，被众多科学家列入抗癌食谱。随着崇明农业产业结构的调整，花椰菜生产规模已超过0．67万hm^2，是华东地区最大的花菜生产基地。