天然植物多酚化合物的共组装策略研究综述

多酚是植物无处不在的次生代谢产物,是人类和动物饮食中不可或缺的一部分,并且植物多酚能够调节人体多种生理途径,对高血压、过敏、癌症、衰老以及心脏病等方面有非常显著的作用,引起了生物医学的极大关注。然而,多酚有着较差的溶解度和快速的代谢消耗,并在光、热和pH值变化时生物活性不稳定,这影响了其在机体内的生物利用率,限制了其生理活性的发挥。目前,各种研究工作都在探索提高多酚化合物利用率的方法,如金属配位和氧化偶联/聚合,但是这些方法都离不开基本的多酚共组装驱动力来促进多酚与多种材料的结合。本综述旨在介绍天然植物多酚化合物的共组装策略,主要包括天然植物多酚化合物分类的概述以及共组装驱动力介绍。

有机酸溶木质素氢解制备单酚化合物的研究

首先利用木本类(硬木和软木)和禾本类不同生物质原料制备有机酸溶木质素,发现木本木质素的碳、氢元素含量和高位热值高于禾本木质素,软木木质素中β-O-4、β-β和β-5键含量高于硬木和禾本木质素。然后,通过不同种类木质素在乙醇/异丙醇中氢解实验发现,木本木质素氢解得到产物产率高于禾本木质素,其中杉木木质素的单酚产率最高,约为8.07%(质量分数)。此外,木本木质素解聚产生的单酚化合物以无侧链和三元碳侧链为主,而禾本木质素以二元碳侧链化合物为主。

多酚化合物在牙周炎防治中的应用进展

牙周病是口腔疾病中导致失牙率变高的慢性炎症性疾病,多酚化合物在牙周病的研究中表现出抗牙周致病菌的能力,并可从抗炎、抗氧化多种途径缓解已发生的牙周炎症,对缺损的牙周组织具有一定的修复作用。目前研究较多的多酚化合物有槲皮素、花青素、淫羊藿苷、白藜芦醇和姜黄素等,具有突出的抗炎抗氧化能力及促组织修复能力,对防治牙周炎有较好的效果。

黑木耳中多酚化合物微波提取工艺

采用L9(34)的正交试验设计,系统研究微波提取黑木耳多酚化合物的工艺条件。以微波功率、微波作用时间、料液比和乙醇体积分数为主要考虑因素,确定了黑木耳多酚化合物微波提取的最佳提取条件为微波作用功率450W、微波作用时间120s、料液比1:25、浸提剂乙醇体积分数75%,此条件下的提取率为0.72%。

叶下珠中新多酚化合物的分离与鉴定

目的：研究植物药叶下珠（ＰｈｙｌａｎｔｈｕｓｕｒｉｎａｒｉａＬ．）的化学成分。方法：用各种色谱技术进行分离纯化，经ＭＳ，１Ｈ，１３ＣＮＭＲ和ＨＭＢＣ光谱分析鉴定其结构。结果：分得４个多酚类化合物，其结构分别鉴定为１Ｏ没食子酰基３，６六羟基联苯二甲酰基２，４去羟甲基诃子酰基吡喃葡糖（Ｉ），焦酚（ｐｙｒｏｇａｌｏｌ，Ｉ），咖啡酸（ｃａｆｅｉｃａｃｉｄ，ＩＩ）和（ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃａｃｉｄ，ＩＶ）。结论：化合物Ｉ为一新的鞣花单宁（命名为ｐｈｙｌａｎｔｈｕｓｉｎＵ），Ｉ，ＩＩ，ＩＶ为首次从该植物中分得。

多酚化合物抗菌活性的最新进展

多酚是高等植物的次级代谢产物,对人类健康有着潜在的作用,具有抗氧化、抗过敏、抗炎、抗癌、抗高血压和抗菌等多种生物活性。本文主要报道了多酚化合物的抗细菌和抗真菌活性,讨论了其作用机制及其结构与功能的关系。此外,考虑到目前微生物耐药性已成为全球日益关注的问题,本文也对多酚化合物协同抗生素的抗菌作用进行了讨论。

金纳米棒光学探针应用于过氧化氢检测及多酚化合物的抗氧化活性的评价

以金纳米棒为荧光探针,基于H2O2对金纳米棒的氧化作用,导致金纳米棒的荧光光谱发生变化,建立一种对H2O2检测以及评价多酚化合物抗氧化能力的新方法。采用透射电镜(TEM)和局域表面等离子共振(LSPR)光谱对金纳米棒进行表征。在最佳实验条件下,H2O2氧化金纳米棒使其719 nm处的荧光峰下降,且H2O2浓度在2.0×10#6～3.5×10#5mol/L范围内与荧光强度呈线性关系,检出限为8.0×10#7mol/L(S/N=3)。进一步在该体系中加入多酚化合物,利用其具有清除活性氧的能力,可使金纳米棒的荧光信号的恢复,从而评价化合物的抗氧化能力。以芒果苷(MGF)、白藜芦醇(RSV)、瑞香素(DAP)研究此体系对活性氧的清除作用,抗氧化能力依次为:MGF>RSV>DAP,此结果与DPPH法的检测结果相符。

蜂胶浸膏中7种多酚化合物的高效液相色谱法分析

目的:建立测定蜂胶浸膏中7种多酚化合物的高效液相色谱分析方法,并用该方法测定我国不同省份的9个蜂胶浸膏样品。方法:采用反相高效液相色谱检测法,色谱柱为ZorbaxSB-C18柱(150mm×4.6mm,5.0μm),流动相为甲醇-0.1%甲酸,梯度洗脱,流速为1.0ml/min,检测波长为280nm,柱温为30℃。结果:7种多酚化合物得到很好的分离,线性关系良好。结论:该方法是一种快速简便、灵敏准确的分析方法,可以为蜂胶的质量控制提供科学依据。

几种多酚化合物抗氧化性的不同化学评价及相关性分析

利用α-脱氧核糖法、邻苯三酚自氧化法、DPPH·法、ABTS+·法、铁氰化钾还原法,对茶多酚、没食子酸、槲皮素、山奈素、芹菜素几种多酚化合物及VE(对照)的抗氧化性进行评价,并采用SAS软件对各种评价方法结果进行相关性分析。结果表明,几种多酚化合物均有一定的抗氧化能力,尤其对ABTS+·具有极强的清除能力,其中没食子酸、槲皮素、茶多酚的抗氧化能力远大于山奈素、芹菜素、VE。相关性分析表明,还原能力法分析结果与DPPH·法、ABTS+·法分析结果,具有极显著的正相关性(p<0.01);ABTS+·法分析结果与DPPH·法、α-脱氧核糖法分析结果,O2-·法分析结果与α-脱氧核糖法分析结果,具有显著的正相关性(p<0.05)。

漆树木粉醇提物中多酚化合物的分离及结构表征

采用硅胶柱层析、中低压色谱和制备高效液相色谱协同活性跟踪方法,对漆树木粉醇提取物乙酸乙酯部位的具有抑制酪氨酸酶活性的化合物进行分离,并用红外、质谱和核磁等色谱分析手段对化合物的结构进行表征。从漆树木粉提取物乙酸乙酯部位分离得到7种多酚化合物,分别为没食子酸(1)、黄颜木素(2)、漆黄素(3)、硫黄菊素(4)、3,4',7-三羟基二氢黄酮醇(5)、槲皮素(6)和紫铆花素(7)。各化合物抑制酪氨酸酶活性(半数抑制质量浓度,IC_(50))由强到弱顺序:硫黄菊素(3.74 mg/L)、紫铆花素(4.32 mg/L)、槲皮素(18.73 mg/L)、漆黄素(69.4 mg/L)、没食子酸(89.5 mg/L)、黄颜木素(100 mg/L)和3,4',7-三羟基二氢黄酮醇(164.07 mg/L)。

一种新的多酚化合物BJA32531抑制人肝癌HepG_2细胞的增殖和调控miRNA的表达

目的:研究从日本蛇菰中分离的天然多酚化合物1,2,6-三-O-没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(BJA32531)对人肝癌细胞HepG2增殖的抑制作用以及对miRNA表达的影响。方法:采用CCK-8的方法检测HepG2细胞的增殖;用流式细胞法检测HepG2细胞的凋亡;采用miRNA芯片分析方法测定HepG2细胞的miRNA表达以及用RT-PCR的方法验证miRNA的表达。结果:BJA32531以时间和剂量依赖的方式抑制HepG2细胞的增殖;流式细胞结果表明:该化合物能引起HepG2细胞的凋亡。miRNA芯片结果显示,BJA32531能诱导HepG2细胞19个miRNA的表达上调以及85个miRNA的表达下调。RT-PCR验证了化合物诱导的let-7a和miR-10b的上调以及miR-132和miR-125b的下调与芯片的结果一致。结论:BJA32531抗HepG2细胞增殖作用的机理可能与调控miRNA的表达有关。

几种多酚化合物对H_2O_2和CCl_4诱导人肝细胞损伤的保护

以α-生育酚作为对照,研究茶多酚、没食子酸、槲皮素、山奈素、芹菜素五种多酚化合物对H2O2和CCl4诱导的人肝细胞损伤的保护作用。结果表明,不同浓度的多酚化合物(5、10、20mg/L)与肝细胞预先作用1h,再进行诱导损伤,可以提高肝细胞的细胞活率和还原型谷胱甘肽(GSH)含量水平,降低乳酸脱氢酶(LDH)渗出率和丙二醛(MDA)生成量。显示它们对H2O2和CCl4诱导的肝细胞损伤有保护作用,保护能力大小顺序为没食子酸>槲皮素>茶多酚>芹菜素>α-生育酚>山奈素。其保护作用可能与多酚化合物具有较强的清除自由基能力有关。

初榨橄榄油中多酚化合物的UPLC-FLD检测及其抗氧化活性研究

采用超高效液相色谱荧光检测法(UPLC-FLD)检测不同品种初榨橄榄油中6种多酚化合物的含量,并测定样品的总多酚含量及抗氧化活性,同时对多酚组分与抗氧化能力的相关性进行分析。结果表明:色谱条件为采用Cadenza色谱柱(150 mm×4.6 mm,5μm),柱温35℃,以0.1%甲酸-水(A)-乙腈(B)为流动相进行梯度洗脱,荧光光谱激发波长为278 nm,发射波长为339 nm。在此条件下,初榨橄榄油样品中6种多酚化合物可在17 min内得到较好分离,并在较宽的浓度范围内呈良好的线性关系(R2≥0.9995),且精密度高,日内精密度相对标准偏差(RSD)≤4.91%,日间精密度RSD≤5.41%,加标回收结果准确可靠,平均回收率93.42%~119.86%,RSD≤6.26%。不同初榨橄榄油样品中羟基酪醇、酪醇、香草酸、松脂酚及总多酚含量差异较大,而橄榄苦苷和女贞苷含量最低,且样品间差异较小。初榨橄榄油多酚提取物具有良好的抗氧化活性,但不同品种间具有较大差异,ABTS法测定的总抗氧化能力为0.95~2.71 mmol·L^(-1) Trolox,DPPH自由基清除率为7.22%~66.23%,抑制羟自由基能力为13.24~136.06 U·mL^(-1),其中Coratina的抗氧化活性最强,总多酚含量与提取物总抗氧化能力呈显著正相关。

烟草中多酚化合物及多酚氧化酶研究进展

烟草中多酚化合物的含量、合成、积累对烟叶的品质有重要的作用,研究多酚氧化酶(PPO)在烟草中的作用机理,合理控制多酚氧化酶的活性,能增加上、中等烟比例和天然香味,降低刺激性,提高烤烟质量。

酚类化合物苯环碳原子的化学位移与其净电荷的关系(Ⅱ)——单卤代酚化合物

用从头算RHF/ 6 31G 方法对卤代酚苯环碳原子的电荷分布进行量子化学计算 ,从标准图谱上查阅了这些化合物苯环碳原子的化学位移 .氟能使其邻、对位负电荷明显增加 ,化学位移减小 .氯、溴的效应不明显 ,碘呈现出相反的作用 .苯环各碳原子Ci 的化学位移δi 与其净电荷Qi值基本呈线性关系 .较大的卤素取代基本身起大的电荷屏蔽作用 ,使邻近碳原子化学位移受到影响 .化学位移有助于判断卤代酚类化合物的反应活性 .可推测氟代酚具有较高的亲核 亲电反应活性 .

酚化合物的酶催化聚合研究进展

酶催化聚合反应条件温和,具有绿色化学的特点,其中过氧化物酶催化酚类化合物的聚合反应是一种制备无醛酚聚合物的新方法,引起众多学者的关注.本文作者综述了各类酚化合物的酶催化聚合研究进展,并对一些聚合产物的性能进行了分析.酚化合物的酶催化聚合反应具有良好的应用前景,但仍存在一些制约因素,本文作者对此也进行了总结.

海藻中溴酚化合物研究进展

海洋作为全球至为重要的资源库，为人们提供了丰富的生物资源。海藻是海洋代谢的原动力，由于其特殊的生存环境，使得其机体内生成许多结构新颖、活性独特的次生代谢产物，为获得全新结构的新药提供了宝贵的化合物来源。与陆生植物相比，海藻中有大量的有机卤化物，尤其是溴酚类化合物，该类化合物广泛存在于各类海洋动植物中，结构从简单的单苯环溴酚类化合物到溴酚苄基与生物碱基等形成的化合物，复杂多样。

天然多酚化合物对PC9/G细胞Gef敏感性和MAL基因表达的影响

目的探讨白藜芦醇、杨梅素等天然多酚化合物对非小细胞肺癌PC9/G细胞吉非替尼(gefitinib,Gef)敏感性和T细胞分化蛋白(myelin and lymphocyte protein,MAL)表达水平的影响。方法白藜芦醇20μmol·L-1、杨梅素5μmol·L-1、芹菜素10μmol·L-1、木犀草素10μmol·L-1处理后,MTT法检测PC9/G细胞Gef敏感性的变化;RT-PCR检测细胞中MAL m RNA表达水平;MSP法检测细胞中MAL基因转录起始区域甲基化状态。结果白藜芦醇、杨梅素、芹菜素、木犀草素均能不同程度地增加PC9/G细胞对Gef的敏感性(P<0.05,P<0.01);上述多酚化合物处理72 h可使PC9/G细胞中MAL基因甲基化条带减弱,非甲基化条带明显增强,其中白藜芦醇和杨梅素的作用较强;四种化合物可明显增加PC9/G细胞中MAL m RNA的表达水平(P<0.01)。结论低剂量白藜芦醇、杨梅素等多酚化合物预处理可不同程度地增加PC9/G细胞对Gef的敏感性,降低细胞中MAL基因甲基化水平,增加MAL m RNA表达水平。推测上述多酚化合物对MAL基因去甲基化的影响,可能是其增敏Gef的机制之一。

一锅、二步法合成几种含环己基双酚化合物的研究

分别以环己酮、4-甲基环己酮、4-叔丁基环己酮为起始原料,经二氯亚砜氯化得到4,4-二氯环己酮及其衍生物中间体,不经分离,继而将其分别与苯酚及其衍生物进行取代反应,通过＂一锅、二步法＂制得了1,1-二（4-羟基苯基）环己烷、1,1-二（3-甲基-4-羟基苯基）环己烷、1,1-二（3,5-二甲基-4-羟基苯基）环己烷、1,1-二（4-羟基苯基）-4-甲基环己烷和1,1-二（4-羟基苯基）-4-叔丁基环己烷等5种含环己基的双酚化合物,产率为82.5%-86.0%.用FT-IR、NMR和元素分析对其组成和结构进行了表征.该合成方法具有操作简单、反应条件温和、收率高等优点.