目的计算了43个酰胺类驱避化合物与蚊虫引诱物1-辛烯-3-醇的双分子缔合作用,研究了该缔合作用对驱避活性的影响,从而为驱避机理研究提供参考。方法使用Gaussian软件对43个驱避化合物单体及其双分子缔合体的三维分子结构进行构建和优化,...目的计算了43个酰胺类驱避化合物与蚊虫引诱物1-辛烯-3-醇的双分子缔合作用,研究了该缔合作用对驱避活性的影响,从而为驱避机理研究提供参考。方法使用Gaussian软件对43个驱避化合物单体及其双分子缔合体的三维分子结构进行构建和优化,通过Ampac 8.16转化获得缔合能量,利用Codessa2.7.10计算获得各类结构描述符、建立结构描述符与驱避活性之间的定量构效关系模型。结果驱避化合物与1-辛烯-3-醇的缔合距离、角度以及缔合能量分别是2.1-2.7 A°,102-175°和10-22 k J/mol;最佳四参数模型中R2为0.895 6,其中3个参数{ESP-WPSA-2 Weighted PPSA（PPSA2＊TMSA/1 000）[QuantumChemical PC]、Maximum bond order of a H atom和Moment of inertia C}来自驱避化合物单体,分别表示驱避化合物分子的总偏正电荷表面积、氢原子的最大键级以及碳原子的转动惯量,另外1个参数[1X GAMMA polarizability（DIP）]来自双分子缔合体,表示缔合体分子的极化度。结论本研究中的43个酰胺类驱避化合物与引诱物1-辛烯-3-醇之间存在缔合作用,而且该缔合作用对驱避活性影响显著。展开更多
【目的】驱避剂是蚊虫防治的重要手段之一。前期研究发现,在驱避剂的使用过程中,驱避化合物分子与人体分泌的引诱物分子存在相互作用。为深入了解这种相互作用的本质,本研究从量子化学的角度分析了3种驱避化合物分子与引诱物分子L-乳酸...【目的】驱避剂是蚊虫防治的重要手段之一。前期研究发现,在驱避剂的使用过程中,驱避化合物分子与人体分泌的引诱物分子存在相互作用。为深入了解这种相互作用的本质,本研究从量子化学的角度分析了3种驱避化合物分子与引诱物分子L-乳酸相互作用过程中几何结构、结合能、电荷布居和热力学参数等量化参数的变化,以期从计算机模拟角度揭示驱避化合物分子与引诱物分子相互作用的形式、强度和规律。【方法】本研究选择了3种在驱蚊方面具有代表性的驱避化合物,即8-羟基别二氢葛缕醇甲酸酯(R1)、羟基香茅醛-1,2-丙二醇缩醛(R2)和N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺(避蚊胺)(DEET),使用Gaussian 09量子化学计算程序包对驱避化合物分子单体R1,R2,DEET和人体引诱物分子单体L-乳酸以及驱避化合物分子与L-乳酸的缔合体进行结构构建;在M06-2X-D3/6-311G(d,p)水平上优化所有单体、缔合体的几何结构,并做振动频率计算;在M06-2X-D3/6-311+G(d,p)水平上对单体、缔合体进行单点能计算。【结果】驱避化合物分子R1,R2和DEET与L-乳酸的缔合距离在2.64~2.74之间,缔合角度在170~175°之间,缔合后,L-乳酸羧基上氧氢键分别伸长0.019,0.029和0.022;R1,R2和DEET与L-乳酸缔合过程的结合能ΔE依次为-50.278,-72.385和-66.977 k J/mol,焓变ΔH分别为-43.715,-65.559和-60.465 k J/mol,熵变ΔS分别为-0.138,-0.159和-0.157 k J/mol·K,自由能变ΔG分别为-2.652,-18.090和-13.784 k J/mol;R1,R2和DEET与L-乳酸缔合过程中,L-乳酸的总净电荷由0 e分别变为-0.0248,-0.0250和-0.0168 e。【结论】计算结果表明,驱避化合物分子R1,R2和DEET与L-乳酸均通过中强氢键缔合,并且R2与L-乳酸的氢键作用最强,形成的缔合体也最为稳定。展开更多
文摘目的计算了43个酰胺类驱避化合物与蚊虫引诱物1-辛烯-3-醇的双分子缔合作用,研究了该缔合作用对驱避活性的影响,从而为驱避机理研究提供参考。方法使用Gaussian软件对43个驱避化合物单体及其双分子缔合体的三维分子结构进行构建和优化,通过Ampac 8.16转化获得缔合能量,利用Codessa2.7.10计算获得各类结构描述符、建立结构描述符与驱避活性之间的定量构效关系模型。结果驱避化合物与1-辛烯-3-醇的缔合距离、角度以及缔合能量分别是2.1-2.7 A°,102-175°和10-22 k J/mol;最佳四参数模型中R2为0.895 6,其中3个参数{ESP-WPSA-2 Weighted PPSA（PPSA2＊TMSA/1 000）[QuantumChemical PC]、Maximum bond order of a H atom和Moment of inertia C}来自驱避化合物单体,分别表示驱避化合物分子的总偏正电荷表面积、氢原子的最大键级以及碳原子的转动惯量,另外1个参数[1X GAMMA polarizability（DIP）]来自双分子缔合体,表示缔合体分子的极化度。结论本研究中的43个酰胺类驱避化合物与引诱物1-辛烯-3-醇之间存在缔合作用,而且该缔合作用对驱避活性影响显著。
文摘【目的】驱避剂是蚊虫防治的重要手段之一。前期研究发现,在驱避剂的使用过程中,驱避化合物分子与人体分泌的引诱物分子存在相互作用。为深入了解这种相互作用的本质,本研究从量子化学的角度分析了3种驱避化合物分子与引诱物分子L-乳酸相互作用过程中几何结构、结合能、电荷布居和热力学参数等量化参数的变化,以期从计算机模拟角度揭示驱避化合物分子与引诱物分子相互作用的形式、强度和规律。【方法】本研究选择了3种在驱蚊方面具有代表性的驱避化合物,即8-羟基别二氢葛缕醇甲酸酯(R1)、羟基香茅醛-1,2-丙二醇缩醛(R2)和N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺(避蚊胺)(DEET),使用Gaussian 09量子化学计算程序包对驱避化合物分子单体R1,R2,DEET和人体引诱物分子单体L-乳酸以及驱避化合物分子与L-乳酸的缔合体进行结构构建;在M06-2X-D3/6-311G(d,p)水平上优化所有单体、缔合体的几何结构,并做振动频率计算;在M06-2X-D3/6-311+G(d,p)水平上对单体、缔合体进行单点能计算。【结果】驱避化合物分子R1,R2和DEET与L-乳酸的缔合距离在2.64~2.74之间,缔合角度在170~175°之间,缔合后,L-乳酸羧基上氧氢键分别伸长0.019,0.029和0.022;R1,R2和DEET与L-乳酸缔合过程的结合能ΔE依次为-50.278,-72.385和-66.977 k J/mol,焓变ΔH分别为-43.715,-65.559和-60.465 k J/mol,熵变ΔS分别为-0.138,-0.159和-0.157 k J/mol·K,自由能变ΔG分别为-2.652,-18.090和-13.784 k J/mol;R1,R2和DEET与L-乳酸缔合过程中,L-乳酸的总净电荷由0 e分别变为-0.0248,-0.0250和-0.0168 e。【结论】计算结果表明,驱避化合物分子R1,R2和DEET与L-乳酸均通过中强氢键缔合,并且R2与L-乳酸的氢键作用最强,形成的缔合体也最为稳定。
