N,N-二甲基乙酰胺促进的羧酸肉桂酯的合成及其促进机理

在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)促进下,羧酸(1a^1v)依次与SOCl_2和肉桂醇反应合成了22个羧酸肉桂酯(2a^2v,其中2j,2k,2o,2t和2v为新化合物),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR和MS(EI)表征。以巴豆酸肉桂酯(2i)的合成为例,研究了巴豆酸(1i)用量,肉桂醇用量,SOCl_2用量,DMAc用量对2i产率的影响和醇的加入方式对产物组成的影响。结果表明:在最优合成条件(1i 1.0 eq.,肉桂醇1.3 eq.,SOCl_2 1.3 eq.,DMAc 2 mL,CH_2Cl_2 6 mL,酰氯化后加入苄醇)下,2i产率82.2%。采用~1H NMR跟踪反应,确证了DMAc促进反应的机理。