泽漆二萜类成分生物活性及其合成路径研究进展

结构多样且活性显著的二萜类天然产物广泛分布于自然界的各类生物中,其中绝大多数来源于植物。大戟属植物富含多种活性二萜,从该属代表中药之一的泽漆中已报道了一百多个二萜,结构类型涉及假白榄烷型、松香烷型、巨大戟烷型等。药理研究表明,部分二萜成分具有显著的抗肿瘤、抗炎等活性,与泽漆全草的传统功能相呼应。生源合成途径探索能够有益于了解二萜之间的关系和结构鉴定等。因此,本文对1989年至2021年泽漆中发现的二萜及其药理活性和生源途径等研究进展进行综述,以期为泽漆的进一步开发利用提供理论基础。

中药灵芝降羊毛甾烷三萜类成分研究

研究灵芝Ganoderma lingzhi子实体的化学成分。采用正相硅胶、ODS、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和prep-HPLC等方法分离与纯化,运用NMR、MS等波谱技术鉴定化合物结构。从灵芝95%乙醇提取物中分离得到5个降羊毛甾烷三萜类化合物,分别是ethyl 20(21)-dehydrolucidenate A(1)、lingzhi-20(21)-en-24-oic acid A(2)、20(21)-dehydrolucidenic acid A(3)、赤芝酮A(4)、lucidadone H(5)。化合物1和2是两个新的降羊毛甾烷三萜化合物;化合物3~5为首次从该属真菌中分离得到。化合物1和2在白血病(HL-60)、肺癌(A549)、肝癌(SMMC-7721)、乳腺癌(MCF-7)、结肠癌(SW480)五种不同的癌细胞株上进行细胞毒活性筛选,结果显示化合物1~5在40μM时无明显的细胞毒活性。

蓍草化学成分研究

研究蓍草Achillea alpine L.全草的化学成分。采用大孔树脂、ODS、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和pre-HPLC等方法分离与纯化,运用NMR、MS等波谱技术鉴定化合物结构。从蓍草95%乙醇提取物中分离得到16个化合物,分别是(2 E,4 E)-N-(2-methylbutyl)deca-2,4-dienamide(1)、墙草碱(2)、(E,E,Z)-2,4,8-decatrienoicacid isobutylamide-8,9-dehydropellitorine(3)、N-2′-methylbutyl-(E,E)-2,4-decadienam(4)、methyl-(E,E)-2,4,9-oxooctadeca-10,12-dienoate(5)、(S)-14-(E,E)-10,12-methyl 14-hydroxy-9-oxo-octadeca-10,12-dienoate(6)、(E,E)-2,4-undecadiene-8,10-diynamide-N-(2-methylpropyl)(7)、(E,E)-2,4-decadienoic acid p-hydroxyphenethylamide(8)、sinapyl alcohol diisovalerate(9)、(S)-13-hydroxyoctadeca-(Z,E)-9,11-dienoic acid(10)、(E,E)-2,4-decadienamide acid p-methoxyphenethylamide(11)、erythro-N-isobutyl-4,5-dihydroxy-2-(E)-decenamide(12)、3-O-阿魏酰-奎宁酸(13)、肉桂酸(14)、绿原酸(15)、3-O-咖啡酰-5-O-阿魏酰奎宁酸(16)。化合物1是一个新的酰胺类化合物;化合物4~6、9、10、12、13、16为首次从该属植物中分离得到;化合物8、11为首次从蓍草中分离得到。化合物1~11在四种不同的胃癌细胞株上进行细胞毒活性筛选,结果显示化合物2、5与9在50μM时对MGC-803细胞株具有较弱抑制活性,其抑制率依次为38.7%、34.7%、31.5%。

三软煤层切眼大断面一次成巷支护技术的应用

以石壕煤矿13080工作面切眼施工为例,介绍了切眼大断面一次成巷的支护设计及施工工艺,并对切眼大断面一次成巷技术进行了分析和总结,为类似巷道施工提供了依据和经验。

泽漆全草中二萜类成分研究

目的 研究泽漆Euphorbia helioscopia全草的二萜类化学成分及其抗炎活性。方法 用醋酸乙酯对泽漆的95%乙醇提取物进行萃取得粗提物,然后采用大孔树脂、硅胶、中压制备色谱、SephadexLH-20和高效液相色谱等多种色谱技术对醋酸乙酯部位分离纯化,根据波谱数据及理化性质鉴定化合物结构。结果 从泽漆的醋酸乙酯部位分离得到20个二萜,分别鉴定为euphoscopin A(1)、euphoscopin B(2)、euphoscopin C(3)、euphoscopin E(4)、euphorbiapene D(5)、euphornin A(6)、euphornin B(7)、euphornin(8)、helioscopianoid M(9)、euphoheliosnoid D(10)、2α-hydroxy helioscopinolide B(11)、helioscopinolide A(12)、helioscopinolide B(13)、helioscopinolide C(14)、helioscopinolide D(15)、helioscopinolide H(16)、helioscopinolide L(17)、ent-16β,17-dihydroxyatlsan-3-one(18)、20-O-acetylingenol(19)、altotibetol(20)。并且所有化合物均筛选了NO生成抑制活性。结论 化合物15~17、20为首次从泽漆中分离得到,所有化合物均报道于大戟属的不同植物,说明大戟属植物合成二萜的酶系具有高度同源性;活性结果显示6、8~10和19显示了微弱的抗炎活性。