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6-氟-4-羟基-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-1(2 H)-羧酸叔丁酯的合成、晶体结构及抗肿瘤活性研究
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作者 毛云虹 赵春深 《人工晶体学报》 CAS 北大核心 2024年第7期1257-1268,共12页
喹喔啉类化合物由于具有显著的生物活性而被广泛应用于医药、化工领域,特别是抗癌药物研发领域。本文通过四步反应法首次合成了6-氟-4-羟基-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-1(2 H)-羧酸叔丁酯,经溶液结晶法获得其单晶体。晶体学分析表明,该化合... 喹喔啉类化合物由于具有显著的生物活性而被广泛应用于医药、化工领域,特别是抗癌药物研发领域。本文通过四步反应法首次合成了6-氟-4-羟基-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-1(2 H)-羧酸叔丁酯,经溶液结晶法获得其单晶体。晶体学分析表明,该化合物属单斜晶系,空间群C2/c,晶胞常数a=1.28663(10)nm,b=2.25249(17)nm,c=1.01564(7)nm,Z=8,ρ_(c)=1.359 g·cm^(-3),R=0.0538,R_(w)=0.1406。在B3LYP/6-311+G(2d,p)模式下使用密度泛函理论(DFT)计算了该化合物的最佳结构,与X射线单晶衍射确定的晶体结构基本一致。抗肿瘤活性研究表明其有良好的抗肿瘤作用。此外,通过DFT计算了分子的静电势和前沿分子轨道。 展开更多
关键词 喹喔啉类化合物 6-氟-4-羟基-3-氧代-3 4-二氢喹喔啉-1(2 h)-羧酸叔丁酯 晶体结构 密度泛函理论 合成 抗肿瘤活性
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H_3PMo_(12)O_(40) catalyzed three-component one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
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作者 Zeinab Pourghobadi Fatemeh Derikvand 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2010年第3期269-272,共4页
4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-one derivatives have been synthesized from three-component one-pot condensation of acetophe-none derivatives,aldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amou... 4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-one derivatives have been synthesized from three-component one-pot condensation of acetophe-none derivatives,aldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of HPMoOunder solvent-free conditions. 展开更多
关键词 4 6-diarylpyrimidin-2(1h)-ones h_3PMo_(12)O_(40) Solvent-less reactions Biginelli like reactions hETEROPOLYACIDS
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An Efficient Approach to 6, 7-Disubstituted-1H-quinoxalin-2-ones
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作者 Xun LI Qing Ping HU +1 位作者 Xue Gui CUI Dong Hua WANG College of Pharmacy, Shandong University, Jinan 250100 College of Pharmaceuticals and Biotechnology, Tianjin University, Tianjin 300072 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2004年第12期1400-1402,共3页
A novel approach to the synthesis of 6, 7-disubstituted-1H-quinoxalin-2-ones is described.The title compounds were regioselectively prepared by starting from substituted phenylamines andchloroacetyl chloride through t... A novel approach to the synthesis of 6, 7-disubstituted-1H-quinoxalin-2-ones is described.The title compounds were regioselectively prepared by starting from substituted phenylamines andchloroacetyl chloride through the efficient sequence of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, and oxidation. 展开更多
关键词 6 7 -Disubstituted-1h-quinoxalin-2-ones REGIOSELECTIVE substituted phenylamine.
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Highly efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropoly acids in water 被引量:6
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作者 YingXiao Zong Yan Zhao +3 位作者 WenCai Luo Xing Hai Yu Jun Ke Wang Yi Pan 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2010年第7期778-781,共4页
Heteropoly acids efficiently catalyzed the cyclocondensation reaction of anthranilamide with aldehydes in water at ambient temperature and afforded the corresponding 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones compounds in goo... Heteropoly acids efficiently catalyzed the cyclocondensation reaction of anthranilamide with aldehydes in water at ambient temperature and afforded the corresponding 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones compounds in good to excellent yields.This method provides mild reaction conditions and clean reaction profiles,using a small quantity of catalyst and a simple workup procedure. 展开更多
关键词 heteropoly acid 2 3-Dihydroquinazolin-4(1h)-ones WATER
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Photo-/electrocatalytic functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones 被引量:2
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作者 Kai Sun Fang Xiao +1 位作者 Bing Yu Wei-Min He 《Chinese Journal of Catalysis》 SCIE EI CAS CSCD 2021年第11期1921-1943,共23页
The photo-/electrocatalytic functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones has emerged as a promising and powerful approach for post-synthetic modification of quinoxalin-2(1H)-ones.This review provides an overview of rece... The photo-/electrocatalytic functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones has emerged as a promising and powerful approach for post-synthetic modification of quinoxalin-2(1H)-ones.This review provides an overview of recent developments in photo-/electrocatalytic functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones including arylation,alkylation,fluoroalkylation,amination,phosphorylation,acylation,alkoxylation,thiolation,silylation,and annulation.The reaction scope and the related mechanism are also well discussed. 展开更多
关键词 PhOTOCATALYSIS ELECTROCATALYSIS Quinoxalin-2(1h)-ones C-h functionalization
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Synthesis of some new bis-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones by using silica-supported tin chloride and titanium tetrachloride 被引量:1
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作者 Khodabakhsh Niknam Alireza Hasaninejad Madihe Arman 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2010年第4期399-402,共4页
Silica-supported tin chloride and titanium tetrachloride were prepared by the reaction of tin chloride and titanium tetrachloride with activated silica gel in refluxing toluene.These solid acids have been employed as ... Silica-supported tin chloride and titanium tetrachloride were prepared by the reaction of tin chloride and titanium tetrachloride with activated silica gel in refluxing toluene.These solid acids have been employed as the catalysts for the synthesis of bisdihydropyrimidin -2(1H)-ones from aromatic dialdehydes,1,3-dicarbonyl compounds and urea at 90℃under solvent-free conditions. 展开更多
关键词 Silica-supported tin chloride Silica-supported titanium tetrachloride Bis-3 4-dihydropyrimidin-2(1h)-one SOLVENT-FREE 1 3-Dicarbonyl compounds
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C(sp^2)-H/O-H cross-dehydrogenative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with alcohols under visible-light photoredox catalysis 被引量:1
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作者 Long-Yong Xie Yi-Shu Liu +5 位作者 Hong-Ru Ding Shao-Feng Gong Jia-Xi Tan Jun-Yi He Zhong Cao Wei-Min He 《Chinese Journal of Catalysis》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2020年第8期1168-1173,共6页
An efficient and practical route to various 3-alkoxylquinoxalin-2(1 H)-ones through visible-light photocatalytic C(sp^2)-H/O-H cross-dehydrogenation coupling of quinoxalin-2(1 H)-ones and alcohols,employing ambient ai... An efficient and practical route to various 3-alkoxylquinoxalin-2(1 H)-ones through visible-light photocatalytic C(sp^2)-H/O-H cross-dehydrogenation coupling of quinoxalin-2(1 H)-ones and alcohols,employing ambient air as an oxidant at room temperature under metal-free conditions,was developed. 展开更多
关键词 Quinoxalin-2(1h)-ones ALCOhOLS Visible-light photoredox catalysis Cross-dehydrogenative coupling Metal free reaction
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在离子液体中6-羟基-2(1H)喹啉酮的合成及反应性研究 被引量:7
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作者 孙莉 孙会 +4 位作者 吕雪皓 李东伟 郑人华 邓琼 裴文 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第12期1577-1581,共5页
6-羟基-2(1H)-喹啉酮是心血管和降压药物的重要中间体.设计合成了一种在[Bmim]AlCl4离子液体中合成6-羟基-2-(1H)-喹啉酮的新方法;研究了离子液体中6-羟基-2(1H)-喹啉酮母体环上羰基、氨基和不饱和键部位的化学反应.此法后处理简便,收率... 6-羟基-2(1H)-喹啉酮是心血管和降压药物的重要中间体.设计合成了一种在[Bmim]AlCl4离子液体中合成6-羟基-2-(1H)-喹啉酮的新方法;研究了离子液体中6-羟基-2(1H)-喹啉酮母体环上羰基、氨基和不饱和键部位的化学反应.此法后处理简便,收率高,是一种环境友好的绿色化学合成技术. 展开更多
关键词 6-羟基-2-(1h)-喹啉酮 离子液体 新合成方法 反应 绿色化学合成技术
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SYNTHESIS OF 4,6-DISUBSTITUTED 5-THIOXO-1,2,4-TRIAZIN-3-ONE FROM BENZOTHIOFORMANILIDE
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作者 Zhong E LU Tian Lin XU Xiao Dong SHI Department of Chemistry,Suzhou University,Suzhou,215006 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1991年第7期525-526,共2页
A method of synthesis of 4,6-disubstituted 5-thioxo-1,2,4-triazin- 3-ones from benzothioformanilides and semicarbazide is described.And six new compounds were synthesized by this method.
关键词 SYNThESIS OF 4 6-DISUBSTITUTED 5-ThIOXO-1 2 4-TRIAZIN-3-one FROM BENZOThIOFORMANILIDE
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Mass Spectrometry of 2a,4-Disubstituted 5-Benzoyl-2a,3,4,5-tetrahydro-2-phenoxy-azeto[1,2-a][1,5]benzodiazepin-1(2H)-ones Under Electron Impact Ionization Conditions
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作者 XUJia-xi HUANGXu 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2005年第4期452-456,共5页
The mass spectrometric fragmentation of 2a,4-disubstituted 5-benzoyl-2a,3,4,5-tetrahydro-2-phenoxy-azeto{[1,2-a]}[1,5]benzodiazepin-1(2H)-ones has been investigated by means of mass-analyzed ion kinetic energy spectro... The mass spectrometric fragmentation of 2a,4-disubstituted 5-benzoyl-2a,3,4,5-tetrahydro-2-phenoxy-azeto{[1,2-a]}[1,5]benzodiazepin-1(2H)-ones has been investigated by means of mass-analyzed ion kinetic energy spectrometry under electron impact ionization conditions. All compounds tend to lose different moieties, such as phenoxy, phenoxy and H, and phenoxyketene. Both [M +-PhO] and [M +-PhOH] ions could further lose CO, and the [M +-PhOCHCO] ions could lose propene or styrene, PhCON, PhCOHN, and other fragments. 展开更多
关键词 Azeto[1 2-a][1 5]benzodiazepin-1(2h)-one Mass spectrometry FRAGMENTATION Mechanism
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Synthesis and biological evaluation of novel 2,4,5-triaryl-1 H-pyrazol-3(2H)-ones as inhibitors of ALK5
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作者 Xing Zhou Li Xian Ping Dai +3 位作者 Kang Ying Lai Li Li Wang Zhi Bing Zheng Song Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2008年第4期379-382,共4页
A series of 2,4,5-triaryl substituted 1H-pyrazol-3(2H)-ones,as ALK5 inhibitors,were desigened,synthesized and evaluated in vitro.Most compounds exhibited noticeable ALK5 inhibition activities at 1μmol/L and display... A series of 2,4,5-triaryl substituted 1H-pyrazol-3(2H)-ones,as ALK5 inhibitors,were desigened,synthesized and evaluated in vitro.Most compounds exhibited noticeable ALK5 inhibition activities at 1μmol/L and displayed no significant cytotoxicities at 30μmol/L. 展开更多
关键词 Activin-like kinases5(ALK5) Kinase inhibitors 1h-Pyrazol-3(2h)-ones
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催化加氢合成6-氨基-7-氟-2H-1,4-苯并口恶嗪-3(4H)-酮 被引量:4
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作者 阳海 庞怀林 +3 位作者 廖文文 黄引 尹笃林 刘智凌 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第11期1142-1144,共3页
6-氨基-7-氟-2H-1,4-苯并口恶嗪-3(4H)-酮(Ⅱ)是合成除草剂丙炔氟草胺的关键中间体,该文采用雷尼镍催化加氢还原7-氟-6-硝基-2H-1,4-苯并口恶嗪-3(4H)-酮(Ⅰ)高收率的制得了目标化合物Ⅱ,确定了最佳合成工艺条件:反应温度80℃,反应时间5... 6-氨基-7-氟-2H-1,4-苯并口恶嗪-3(4H)-酮(Ⅱ)是合成除草剂丙炔氟草胺的关键中间体,该文采用雷尼镍催化加氢还原7-氟-6-硝基-2H-1,4-苯并口恶嗪-3(4H)-酮(Ⅰ)高收率的制得了目标化合物Ⅱ,确定了最佳合成工艺条件:反应温度80℃,反应时间5 h,催化剂用量为原料质量的5%,氢气压力6 MPa,产品的收率95.2%,质量分数98.5%,溶剂和催化剂循环使用5次,对收率和产品质量分数无影响。产品结构经元素分析、红外光谱、核磁共振确证。 展开更多
关键词 6-氨基-7-氟-2h-1 4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 雷尼镍 催化加氢 7-氟-6-硝基-2h-1 4-苯并噁嗪-3(4h)-酮
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6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成 被引量:3
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作者 吴纯鑫 戴立言 +1 位作者 陈英奇 翁志学 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2004年第9期522-523,共2页
苯胺用3-氯丙酰氯酰化得到N-苯基-3-氯丙酰胺,在AlCl3作用下闭环得到3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮后,经HNO3/H2SO4硝化、Pd-C/H2还原反应得到6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮,总收率79%(按实际反应的苯胺计)。
关键词 6-氨基-3 4-二氢-2(1h)-喹啉酮 中间体 合成
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离子液体中6-羟基-2(1H)-喹啉酮的合成 被引量:4
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作者 袁加程 刘长春 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2010年第6期597-600,共4页
研究了对甲氧基苯胺经溴化、酰化和Heck反应在离子液体中合成6-羟基-2(1H)-喹啉酮的方法。对甲氧基苯胺与离子液体[bmim]Br3发生选择性溴化反应,以98.2%的收率得到质量分数为99.5%的2-溴-4-甲氧基苯胺;2-溴-4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯发生... 研究了对甲氧基苯胺经溴化、酰化和Heck反应在离子液体中合成6-羟基-2(1H)-喹啉酮的方法。对甲氧基苯胺与离子液体[bmim]Br3发生选择性溴化反应,以98.2%的收率得到质量分数为99.5%的2-溴-4-甲氧基苯胺;2-溴-4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯发生酰化反应,以95.7%的收率得到N-(2-溴-4-甲氧基苯基)丙烯酰胺;在离子液体、醋酸钯、碳酸钾和1,3-双(二苯基膦)丙烷反应体系中,N-(2-溴-4-甲氧基苯基)丙烯酰胺顺利地发生分子内Heck反应,以91.5%的收率得到6-羟基-2(1H)-喹啉酮。该方法原料易得,反应条件易控制,收率高,离子液体可以重复使用,对环境友好。 展开更多
关键词 6-羟基-2(1h)-喹啉酮 对甲氧基苯胺 离子液体 hECK反应 医药与日化原料
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西施舌3个群体H2A基因和nad6-nad1片段序列比较研究 被引量:1
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作者 朱明 申欣 +3 位作者 朱笑琳 屠海淼 杨婕 孟学平 《海洋科学》 CAS CSCD 北大核心 2015年第9期26-32,共7页
西施舌(Coelomactra antiquata)浮游幼虫EST序列拼接获得组蛋白H2A ORF及其两翼的非编码区,在ORF两翼设计引物Can-H2AF和Can-H2AR,扩增H2A基因片段;从nad6 3′端和nad1 5′端设计引物,扩增两基因区域DNA序列,测序并进行核苷酸序列差... 西施舌(Coelomactra antiquata)浮游幼虫EST序列拼接获得组蛋白H2A ORF及其两翼的非编码区,在ORF两翼设计引物Can-H2AF和Can-H2AR,扩增H2A基因片段;从nad6 3′端和nad1 5′端设计引物,扩增两基因区域DNA序列,测序并进行核苷酸序列差异分析,研究漳州西施舌分化水平。结果:共获得西施舌3个群体H2A基因606bp或616bp基因区DNA片段23条,检测到9种基因型(Gen)。西施舌漳州群体H2A基因AT含量(51.51%)高于日照、北海群体AT含量(50.58%);序列比对分析显示,简约信息位点占4.05%。基于H2A基因的漳州群体与日照/北海混合群体间遗传距离平均为0.044,漳州群体,混合群体内遗传距离分别为0.003和0.004,群体间与群体内遗传距离之比为11-14.7;AMOVA分析结果显示,漳州群体和混合群体间发生了极显著遗传分化(FST=0.937,P〈0.01)。从nad6-nad1片段中共检出7种单倍型(Hap),漳州群体与日照群体无共享单倍型,基于nad6-nad1的漳州群体与日照群体间遗传距离为0.199-0.202,群体间与群体内遗传距离之比50-66,两个群体间nad1多肽链一级结构存在极大差异,有9个位点的氨基酸不同,日照西施舌缺失6个氨基酸。线粒体DNA显示西施舌漳州与日照群体发生了明显的遗传分化。 展开更多
关键词 西施舌(Coelomactra antiquata) 组蛋白h2A基因 nad6-nad1区域 遗传分化
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2-氟-9,10-亚甲二氧基-6[H]-[1]苯并吡喃并[4,3-b]喹啉的合成与表征 被引量:3
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作者 吴利欢 杨定乔 +1 位作者 吕芬 杨世柱 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2004年第2期103-104,共2页
以 6 氟 色满酮 4为原料 ,与 6 氨基胡椒醛发生Friedl nder缩合反应而得到新的喹啉衍生物 2 氟 9,1 0 亚甲二氧基 6 [H] [1 ]苯并吡喃并 [4 ,3 b]喹啉 ,其结构经IR、1 HNMR。
关键词 2-氟-9 苯并吡喃并[4 3-b]喹啉 合成技术 表征 药物
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2-乙基-3-羟基-6-苯硫基-4(1H)-吡啶酮对四氯化碳损伤原代培养大鼠肝细胞的影响 被引量:2
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作者 蒲含林 黄霞 +1 位作者 洪岸 许实波 《中国药学杂志》 EI CAS CSCD 北大核心 2002年第4期269-271,共3页
目的 研究 2 乙基 3 羟基 6 苯硫基 4(1H) 吡啶酮 (HPP)对四氯化碳 (CCl4 )损伤原代培养大鼠肝细胞的保护作用。方法 原位灌流法分离大鼠肝细胞培养 2 4h后加入HPP ,同时造成CCl4 损伤 ,于损伤后 2 4h和 48h测培养液中丙二醛 (M... 目的 研究 2 乙基 3 羟基 6 苯硫基 4(1H) 吡啶酮 (HPP)对四氯化碳 (CCl4 )损伤原代培养大鼠肝细胞的保护作用。方法 原位灌流法分离大鼠肝细胞培养 2 4h后加入HPP ,同时造成CCl4 损伤 ,于损伤后 2 4h和 48h测培养液中丙二醛 (MDA)含量、谷丙转氨酶 (ALT)、谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH Px)的活性 ,48h后用MTT法测肝细胞存活率。结果 HPP对GPT活力的升高有抑制作用 ,同时抑制MDA的产生及肝细胞损伤造成的GSH Px活力的降低。结论 HPP能有效抑制CCl4 展开更多
关键词 2-乙基-3-羟基-6-苯硫基-4(1h)-吡啶酮 四氯化碳 肝损伤
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2-乙基-3-羟基-6-苯硫基-4(1H)-吡啶酮对动物实验性急性肝损伤的保护作用 被引量:2
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作者 蒲含林 孙奋勇 +2 位作者 刘杰森 谢秋玲 许实波 《暨南大学学报(自然科学与医学版)》 CAS CSCD 2001年第3期105-109,共5页
目的 :研究 2 -乙基 - 3-羟基 - 6-苯硫基 - 4 ( 1H) -吡啶酮 (HPP)对四氯化碳 (CCl4 )、硫代乙酰胺 (TAA)及D -氨基半乳糖 (D -GalN)引发的小鼠急性肝损伤的影响 .方法 :用CCl4 、TAA、D -GalN引发动物急性肝损伤 ,HPP通过口服给药 ,... 目的 :研究 2 -乙基 - 3-羟基 - 6-苯硫基 - 4 ( 1H) -吡啶酮 (HPP)对四氯化碳 (CCl4 )、硫代乙酰胺 (TAA)及D -氨基半乳糖 (D -GalN)引发的小鼠急性肝损伤的影响 .方法 :用CCl4 、TAA、D -GalN引发动物急性肝损伤 ,HPP通过口服给药 ,测定动物血清中谷丙转氨酶 (GPT)、谷草转氨酶 (GOT)、谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH -Px)、超氧化物歧化酶 (SOD)的活性 ,用硫代巴比妥酸法测定肝组织中丙二醛 (MDA)含量 .结果 :HPP 1.6mg·kg- 1、6.4mg·kg- 1显著抑制动物血清中GPT、GOT活性的升高 ,显著抑制GSH -Px ,SOD活性的降低且能降低肝组织中脂质过氧化产物MDA含量的升高 ,同时HPP对CCl4 所致大鼠急性肝损伤也有一定的抑制作用 ,实验表明HPP对正常小鼠血清及肝脏GPT活力无明显影响 .结论 展开更多
关键词 2-乙基-3-羟基6-苯硫基-4(1h)-吡啶桐 实验性肝损伤 四氯化碳 肝保护 药理学作用 抗氧化作用
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(C_9H_8N_6O_2)_n(n=1,2,3,4)分子体系非线性光学的理论研究(英文) 被引量:2
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作者 顾凤龙 田思 彭亮 《华南师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2013年第6期105-112,共8页
该文研究了(C9H8N6O2)n(n=1,2,3,4)分子体系的非线性光学性质,采用Hartree-Fock方法、密度泛函方法以及Mller-Plesset微扰理论方法在6-31G**基组下分别计算了该体系的静电场超极化率.其几何结构在B3LYP/6-31G**条件下进行了优化,发现它... 该文研究了(C9H8N6O2)n(n=1,2,3,4)分子体系的非线性光学性质,采用Hartree-Fock方法、密度泛函方法以及Mller-Plesset微扰理论方法在6-31G**基组下分别计算了该体系的静电场超极化率.其几何结构在B3LYP/6-31G**条件下进行了优化,发现它们有3种不同的氢键形式,其键长分别为0.196 3,0.191 8,0.190 9 nm.在HF/6-31G**水平下,发现一级超极化率(β0)的增长是由于随着n的增大,体系的氢键数目增加造成的,当n=1,2,3,4时,它们β0的值分别为246,596,1 067,1 555(原子单位),当n=1,2,3,4时,它们的二级超极化率(γ0)的值分别为1.4,4.3,7.8,11.5(104原子单位).结果显示随着n的增大,体系氢键数目的增加、相互作用的增强,Δγ也随着增大,在n=2,3,4时分别为14 768,35 627,58 670(原子单位).该研究显示氢键是设计非线性光学材料的关键因素. 展开更多
关键词 非线性光学 氢键 协同作用 (C9 h8N6O2)n(n=1 2 3 4)
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离子液体中6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成 被引量:3
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作者 袁加程 刘长春 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第5期603-606,共4页
研究了离子液体[bmim]Cl-AlCl3催化4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯反应一锅法合成6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮,并用IR、1HNMR和元素分析对其结构进行确证。在[bmim]Cl-AlCl3介质中,4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯发生酰化反应生成N-(4-甲氧基苯基)... 研究了离子液体[bmim]Cl-AlCl3催化4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯反应一锅法合成6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮,并用IR、1HNMR和元素分析对其结构进行确证。在[bmim]Cl-AlCl3介质中,4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯发生酰化反应生成N-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺。而后在[bmim]Cl-AlCl3和酰化反应产生的HCl协同作用下,经过分子内Friedel-Crafts烷基化和脱甲基化反应,以89.6%的产率得到6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮。离子液体[bmim]Cl-AlCl3作为催化剂和反应介质可以回收利用,重复使用5次目标产物的产率无明显降低。 展开更多
关键词 6-羟基-3 4-二氢-2(1h)-喹啉酮 离子液体 烷基化 酰化 医药与日化原料
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