手性铝试剂促进的β-环氧醇动力学拆分研究

首次以手性联萘酚修饰的三乙基铝为催化剂对消旋的β-环氧醇的动力学拆分进行了研究,初步研究结果表明其回收原料的ee值可达60%.同时研究了不同条件下三乙基铝与手性配体形成的手性路易斯酸对β-环氧醇的动力学拆分的影响,并探讨了在三乙基铝催化下的反应机理.

5,6-环氧-β-紫罗兰醇的合成

以β-紫罗兰酮为原料,用间氯苯过甲酸进行β-紫罗兰酮的环氧化,然后再用NaBH4/CeCl3进行选择性还原,得到5,6-环氧-β-紫罗兰醇,两步反应总得率为89.20%。同时,还进行了β-紫罗兰酮还原,再进行环氧化的另一条的合成路线实验,两步反应总得率为70.20%;并对两条路线进行了对比。所有中间体和产物的结构经IR、1H NMR和MS证实。