三组分串联反应合成多环稠合1,5-苯并氧氮杂[艹卓]化合物

以邻氨基苯酚、β-环状二酮、芳香醛为原料,无水乙醇为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,通过三组分串联反应一锅合成了5种新型的多环稠合1,5-苯并氧氮杂[艹卓]化合物.该串联反应实现了在一个反应体系中构建同时含有O,N杂原子的七元环和4个新化学键(C—O,C—N,C=C和C—C),并提出了2种可能的反应机理.该方法具有反应条件温和、绿色环保、操作简单、产率优良等优点,为多环稠合1,5-苯并氧氮杂[艹卓]化合物的制备提供了新的参考方法.

N-(苯并噻唑-2-基)亚胺与4-硝基-1-苯基丁-1-酮的aza-Henry/半缩酮胺化串联反应

通过对近些年来文献的研究,发现对于使用N-(苯并噻唑-2-基)亚胺作为C2合成子的研究较少,因此探索以N-(苯并噻唑-2-基)亚胺作为C2合成子生成一系列杂环衍生物的新方法具有重要价值.成功设计通过aza-Henry/半缩酮胺化串联反应合成了一系列含有苯并噻唑骨架的N-(杂)芳基哌啶分子.即通过N-(苯并噻唑-2-基)亚胺与4-硝基-1-苯基丁-1-酮作为反应底物,在室温下以二氯甲烷为溶剂、三水合磷酸钾(10%mol)为催化剂,构建了一种合成N-(杂)芳基哌啶分子的有效方法,可以高收率和中等的立体选择性得到了一系列预期的产物.该串联反应在克级规模下仍然保持了良好的产率和立体选择性.

钯-手性磷酸接力催化的一锅三步串联反应合成手性四氢喹啉

设计钯-手性磷酸接力催化体系,以邻碘苯胺和苯基烯丙醇为原料,通过“一锅三步”串联反应高效合成手性2-苯基四氢喹啉,实验无需中间体分离,降低了手性四氢喹啉的合成难度并提高反应经济性,与单一催化反应相比,协同接力催化具有操作简单、反应高效等优点。将协同接力催化的科学前沿引入本科实验教学,融入节能减排和绿色化学等课程思政元素,能拓宽学生的科学视野,激发其学习兴趣并提升创新能力。此外,实验涵盖格氏反应、Heck反应、亚胺缩合反应、不对称氢转移反应等理论知识以及薄层色谱、柱层析色谱、旋转蒸发仪、核磁共振仪、高效液相色谱仪、旋光仪等分析分离设备的操作使用,能综合提升学生的理论水平、实验技能和科学思维能力,促进科研与教学相融合。

三组分串联反应区域选择性合成双吲哚衍生物

报道了一种微波辅助的区域选择性反应,该反应从芳酮醛水合物、N-芳基烯胺酮和吲哚出发,通过改变取代的吲哚底物来获得3,2′-和3,3′-双吲哚衍生物。该方法具有区域选择性高、反应时间短、操作简单等显著优点。

串联反应一锅合成茚酮稠合1,5-苯并二氮杂䓬化合物

以取代的邻苯二胺、1,3-茚满二酮、醛类化合物(苯乙醛,苯丙醛)为原料,无水乙醇为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,应用串联反应一锅合成了8种结构新颖的茚酮稠合1,5-苯并二氮杂䓬化合物.该串联反应经历了两次亲核加成-消除反应过程,形成含烯胺和亚胺结构的活性中间体,再经分子内碳碳偶联环合和质子迁移形成了目标化合物,针对该三组分串联反应提出了合理的反应机制.该方法具有新颖、绿色环保、反应条件温和、底物范围广等诸多优点,为苯并二氮杂䓬化合物的合成提供了高效简便的新思路.

有机催化4-羟基香豆素与靛红、丙二腈的不对称Michael加成/环化串联反应

含有杂环的光学活性螺环羟吲哚衍生物因其多种多样的生物活性而备受关注。靛红衍生物的不对称Michael/环化串联反应是构建手性螺环羟吲哚化合物的重要方法。本文将11种有机催化剂用于靛红、4-羟基香豆素与丙二腈的不对称Michael加成/环化串联反应。筛选出最佳的催化剂体系为:10 mol%金鸡纳碱衍生物催化剂1f,二氯甲烷(1 m L)为溶剂,室温反应。将最佳条件用于不同取代靛红的反应,以80~88%的产率和最高达96%的对映选择性获得了螺[羟吲哚-3,4′-吡喃色烯]化合物。本研究拓宽了该反应的催化剂类型和底物范围。

串联反应的有机合成应用新进展

串联反应具有无需分离中间体、产率高等优点.综述了最近几年加成(尤其是Michael加成)、取代、环化、重排等串联反应类型在有机合成中,特别是在不对称合成及杂环体系合成中的应用.

基于5-孟氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮的环丙烷合成方法研究:碳亲核试剂启动的不对称串联反应

研究碳亲核试剂(2a～2e)与手性合成砌块,5-孟氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮的不对称串联反应,分别得到不同结构的光学活性化合物3a～3d,4,5和6.通过X射线晶体分析确认了它们的立体化学结构.

5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与α,ω-二胺的串联反应

在三乙胺作用下,亲核试剂α,ω-二胺与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在室温下发生串联的迈克尔加成-消除反应,合成了16个新化合物.通过旋光度,UV-Vis,IR,HNMR,CNMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法,113确定了目标化合物的化学结构和绝对构型.

串联反应合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物（英文）

通过以丙二腈和氰基查尔酮作为原料,使用串联反应开发了一种2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物的快速且高效的方法。筛选了催化剂、溶剂、反应时间、温度以及原料摩尔浓度对产率的影响。该方法具有产率高、反应条件温和以及催化剂廉价易得的优点。

一个新的制备咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物的串联反应

发现 5 咪唑甲醛 (1)与γ 溴代巴豆酸酯 (2 )在弱碱条件下首先进行亲核取代反应生成 3,继而生成γ 碳负离子并转移到α 位 ,然后进行分子内亲核进攻成环、脱水生成 4的串联反应 .提供了一个合成咪唑并 [1,5 a]吡啶 7

串联反应在有机化学实验设计中的应用

从绿色化学基本原理出发,对大学有机化学单元实验项目进行串联设计。分别以环己醇和苯甲醛为原料,设计了包含9个单元合成实验的3个系列的串联合成路线。通过串联合成实验的实践教学,有利于激发学生创新思维、增强学生环保意识、培养学生绿色化学思想。

基于Excel的多釜串联反应器体积计算方法

根据Jones图解法原理,利用功能强大的Excel电子表格,提出了计算多釜串联反应器体积的新方法.该方法使用Excel数据拟合功能和规划求解工具,简单易用,避免了手工绘图计算和编程的麻烦,可用于教学和工程计算.

串联反应在合成环状化合物中的应用

串联反应是高效率的有机合成反应,可利用很少的步骤得到具有较大复杂度的化学结构。本文重点介绍了串联反应在合成环状化合物中的应用。

多釜串联反应器的进料方式对平行反应的影响

流体的流动和混合是形成返混的根本原因 ,在实际工业操作中由于反应器结构和操作方法的差异 ,造成工业反应器中物料返混程度不同。讨论了在多釜串联反应器中 。

区域选择性Michael/Aldol串联反应合成新型1'-茚醇拼接3-氧化吲哚类化合物

以3-烯烃氧化吲哚为起始原料,甲苯为溶剂,与丙二腈或腈基乙酸乙酯发生区域选择性Michael/Aldol串联反应,合成了6个新型的1'-茚醇拼接3-氧化吲哚类化合物,收率73%~90%,dr高达10/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

有机催化卤代亲核试剂参与的串联反应研究进展

近年来,有机小分子催化卤代亲核试剂参与的串联反应引起了化学家们的高度重视,他们发展了大量有价值的新型串联反应,制备了许多有用的手性和药物分子。常见的卤代亲核试剂主要包括α或γ-卤代亲核试剂。由于这些卤代亲核试剂的α或γ-位含有卤素,它们与亲电试剂发生第一步的亲核反应后,能够再与亲核试剂发生反应,从而实现两步反应的串联。对近年来有机小分子催化的α或γ-卤代亲核试剂参与的串联反应进行了综述。

利用脉冲输入法推导多釜串联反应器流动模型的一种简明方法

本文采用脉冲输入法对多釜串联反应器从第 2釜至第n釜之间某一釜级进行物料衡算的方法 ,求取其方程通解 ,导出多釜串联反应器流动模型表达式。此法有别于其它教学参考书。在课堂教学过程中取得了简捷、省时。

手性二级胺催化的不对称串联反应研究进展

有机催化的不对称串联反应是快速构建复杂分子的重要的方法之一:利用简单易得的原料,在温和的反应条件下,经过简单的操作,高选择性地构建结构复杂的有机分子。近年来,使用手性二级胺催化的不对称串联反应取得了显著的进展,已经成为有机催化领域的一个研究热点。根据手性二级胺催化剂活化模式的不同,从亚胺—烯胺和烯胺—亚胺两种活化模式,对手性二级胺催化的不对称串联反应进行了综述,介绍了该领域最新研究进展。